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effet mésomère



  1. #1
    Chokaolic

    Red face effet mésomère


    ------

    Bonjour , quand sont présents, dans une molécule, des doubles liaisons conjuguées et un oxygène entre deux carbones, quel est celui qui sera à l'origine de l'effet mésomère?
    Enfin quand on passe d'une forme mésomère à une autre y-at'il toujours conservation du nombre et de la position des atomes ou y-a-t'il parfois ajout de H?

    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    moco

    Re : effet mésomère

    Dans un effet de mésomèrie, il n'y a que les électrons qui se déplacent, pas les atomes H.

  3. #3
    invite19431173

    Re : effet mésomère

    Citation Envoyé par Chokaolic
    Bonjour , quand sont présents, dans une molécule, des doubles liaisons conjuguées et un oxygène entre deux carbones, quel est celui qui sera à l'origine de l'effet mésomère?
    Tu as un exemple ?? Parce que ce n'est pas très clair je trouve...

    Citation Envoyé par moco
    Dans un effet de mésomèrie, il n'y a que les électrons qui se déplacent, pas les atomes H.
    Et dans la tautomérie céto-ènolique ?

  4. #4
    Julien504

    Re : effet mésomère

    La tautomérie et la mésomérie n'ont rien à voir!
    Effectivement la tautomérie céto énolique résulte d'une migration d'hydrogène tandis que les formes mésomères sont dues uniquement à une migration d'éléctrons.
    Par exemple on va écrire des formes mésomères avec des structures possédant des noyaux arômatiques comme dans le nitro-benzaldéhyde par exemple.
    Donc pour ton cas pourrais tu repréciser stp?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite19431173

    Re : effet mésomère

    Citation Envoyé par Julien504
    La tautomérie et la mésomérie n'ont rien à voir!
    Salut !

    Je ne voudrais pas faire dévier la question, mais dans un exercice d'atomistique, on avait étudié la mésomérie qui intervenait dans cette tautomérie. Ce qui m'avait d'ailleurs étonné, mais je n'avais pas eu de réponse satisfaisante de la prof. Il semblerait que plusieurs molécules interviennent...

    Donc voilà, c'est pour ça que je posais la question...

  7. #6
    persona

    Re : effet mésomère

    Il n'y a pas de "déplacement" d'électrons dans une mésomérie ! Dois-je rappeler que la nécessité d'écrire plusieurs formules mésomères pour une molécule donnée vient du choix que l'on fait d'écrire des formules de Lewis, qui ne permettent d'écrire que des liaisons simples, doubles ou triples et des charges entières localisées. Lorsque j'écris un ion carboxylate avec une double liaison C=O et une liaison simple C-O, et une charge négative sur l'un des atomes O, et que j'écris une autre formule où j'ai placé la double liaison sur l'autre atome O, je rejds simplement compte que les deux liaisons CO sont toutes deux équivalentes et intermédiaires entre une liaisonn simple et une liaison double, et que la charge négative est répartie entre les deux atomes d'oxygène. Lorsque j'écris un anion énolate avec une double liaison C=C et la charge négative sur l'atome O, et que j'écris une autre formule mésomère avec une double liaison C=O et la charge négarive sur l'atome de carbone, je veux signifier que les liaisons CC et CO sont intermédiaires entre une liaison simple et une liaison double, et que la charge négative est répartie entre l'atome d'oxygène et l'atome de carbone (je n'ai pas dit également répartie). Cela signifie aussi qu'un proton peut se fixer soit sur l'oxygène, soit sur le carbone, d'où les deux formes tautomères en équilibre.
    Si je représentais la densité électronique sous forme de courbes de niveau, j'aurais une seule représentation de l'ion énolate : c'est parce que je veux utiliser des représentations de Lewis que j'ai besoin d'écrire plusieurs formules mésomères.

  8. #7
    invite19431173

    Re : effet mésomère

    Excellente explication persona, et merci d'avoir confirmé !

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