Bonjour,
je voudrais savoir pourquoi par exemple, pour l'acide acétique, l'ester methylé correspondant est plus volatil (je l'ai lu dans un livre de chimie mais sans explication).
Est-ce une histoire de liaisons hydrogène ?
Merci pour vos réponses
Tout à fait.Envoyé par gui75
Mais en fait, je ne vois pas vraiment le lien car physiquement faire évaporer, c'est augmenter le désordre entre les molécules (peut être pas très bien dit mais en tout cas c'est un phénomène INTERmoléculaire) et la liaison hydrogène va augmenter la stabilité d'UNE molécule seule....
Non, les liaisons H intermoléculaires vont accrocher les molécules les unes aux autres.
Il va donc falloir plus d'énergie (donc une température plus élevée) pour les séparer.
En pratique, en solution les acides carboxyliques sont présents sous forme de dimères, grâce à ces liaisons hydrogène.
Les vaporiser nécessite donc de casser ces liaisons, et donc d'apporter de l'énergie en plus par rapport à l'ester méthylique, où ces liaisons n'existent pas.
On utilise d'ailleurs cette méthode pour analyser les acides en GC : on les transforme en esters plus volatils.
Je me posais exactement la même question, seulement on a ici la réponse qui concerne le point d'ébullition élevé des acides carboxyliques... mais en ce qui concerne les esters, pourquoi ceux-ci ont un point d'ébullition aussi bas?
Par exemple, l'acétate d'éthyle a un point d'ébullition inférieur à celui de l'éthanol! Pourtant on part du principe que plus une chaîne carbonée est longue, plus le point d'ébullition est élevé?
Ou bien, dans l'exemple ci-dessus, l'acétate d'éthyle n'a pas réellement une longue chaîne carbonée (du type 2+2=4 et non 4 tout simplement) ?
Si on part d'un principe faux, on arrive souvent a une reponse fausse
On reprend: Plus les interactions intermoleculaires dans un liquide sont fortes, plus son point d’ébullition est élevé.
- Si l'on compare des molécules d'une même famille entre elles (par exemple, des alcanes entre eux, des alcools primaires entre eux) alors la différence de point d'ebullition dépendra de l'importance des interactions de London et donc de la longueur de la chaine carbonée. Jusque la, pas de probleme.
- Par contre, si l'on compare des molecule qui possedent des fonctions differentes, il faudra tenir compte du fait que celle-ci ne vont pas etablir le meme type de liaisons intermoleculaires. Un alcool peut etablir des liaisons H avec les molecules voisines. Un ester ne le peut pas (l'ester va etablir des liaisons dipole-dipole). Comme les liaisons H sont plus fortes que les interactions dipole-dipole, le point d'ebulition d'un alcool sera plus élevé
Dernière modification par vpharmaco ; 02/05/2012 à 20h26.
Merci pour cette réponse
N'étant qu'en fin de lycée, j'avoue que cela m'a longtemps intrigué!
