Bonjour,
pour ces deux molécules, je n'arrive pas à déterminer la configuration absolue des carbones asymétriques.
Par exemple pour la molécule 1, si je m'occupe du carbone asymétrique qui est en haut à gauche, la règle de priorités donne OH>H mais après je ne sais pas comment classer les deux carbones qui sont liés à ce carbone asymétrique...
merci
Ok c'est sioux comme coup ^^. Bon déja les deux molécules que tu nous proposes ne sont pas chirales. La première ne possède pas de carbone asymétrique et la deuxième est méso (donc la première peut être considérée comme méso aussi hein ^^).
Petite analyse :
Pour celle avec les 2 OH devant.
Ordre de priorité : 1 OH, 2 CH2 , C portant un OH dans la même config que le précédent => pas asymétrique donc.
Pour celle avec les 2 OH dérrière.
Ordre de priorité : 1 OH, 2 CH2 ou CH2, 3 OH dans une config différente que le précédent. Le R a priorité sur le S dans ce cas la
merci pour votre réponse,
mais je ne comprends pas pourquoi vous dîtes que la 1re molécule n'a pas de carbone asymétrique et que la 2e molécule est méso alors que ces deux molécules ont les même substituants...
Et l'ordre de priorité pour la 2e molécule, si on prend le carbone portant le OH devant, quel est-il?
Les deux molécules ont des plans de symétries : Elles sont donc achirales par nature et ne possèdent pas de pouvoir rotatoire. La première n'est pas chirale : les deux carbones portant les OH ont deux substituants identiques. La deuxieme a un élément de symétrie donc pas chirale même si elle possède des C*.
cordialement
bonsoir
petite précision, ces molécules n'ont pas de carbone asymétrique car les deux branches du cycles sont équivalentes
cordialement
Je trouve qu'il n'y a pas de carbone asymetrique dans aucun de ses deux composes.Il exite deux substituants CH2CHOH qui sont identiques
ok merci effectivement il n'y a pas de carbones asymétriques.
Mais dernière chose pourquoi on peut dire que ces deux composés sont méso?
"On appelle composé méso (du grec mesos : milieu), un composé comportant deux centres chiraux de configurations absolues opposées. Il s'agit d'un composé achiral. Son pouvoir rotatoire spécifique est donc nul."
Or ici je ne vois pas comment on pourrait avoir des configurations absolues opposées vu qu'on n'a même pas de carbones asymétriques...
Merci encore.
C'est un abus de langage de ma part : les composés méso comportent un plan ou un centre de symétrie. ils comportent 2 C* de configuration différente
Re bonjour,
désolée de revenir à la charge mais j'ai encore des doutes ^^.
En fait voilà ces deux molécules sont tirées d'un exo, et dans la correction ils disent que ce sont des composés méso.
Or comme on l'a vu, elles n'ont aucun carbones asymétriques, mais elles sont achirales.
Alors est-ce qu'un composé achiral est forcément méso?
Une molécule chirale est active la lumière polarisée? Une molécule achirale est inactive sur la lumière polarisée?
Merci
Allez ... je vois que j'avais pas trop tord en fait ^^. Les composés méso sont des composés possèdant un élément de symétrie (plan ou centre) comme c'est le cas ici
Les composés meso sont des composés possédant un élement de symétrie de type centre d'inversion ou plan de symétrie (conditions suffisantes à l'achiralité) alors que d'autre diastéréoisomères du composé meso sont eux même chiraux.
et pour apporter de l'eau au moulin, voici le texte officiel
http://www.culture.gouv.fr/culture/d..._materiaux.pdfcomposé méso
♦ Domaine : Chimie/Stéréochimie. ♦ Définition : Espèce chimique constituée d’entités moléculaires achirales du fait de la présence, par paires, de groupes énantiotopes. ♦ Note : 1. Du grec mesos, « situé au milieu ». 2. « méso » a pour origine le qualificatif « mésotartrique » attribué à l’acide tartrique optiquement inactif, indédoublable, découvert par Pasteur. 3. « Méso » est à considérer comme le stéréodescripteur attribué à un membre achiral d’un ensemble de diastéréo-isomères comportant au moins un membre chiral. ♦ Voir aussi : dédoublement d’un racémique, énantiotope, stéréodescripteur. ♦ Équivalent étranger : meso-compound.
Source : Journal officiel du 18 avril 2001.
pages 26 et 27
(reproduction autorisée)
cordialement
Ce qui veut dire que ce composé doit également comporter des carbones asymétriques vu qu'il doit posséder "des membres chiraux" d'après le texte officiel ... Donc ton composé possèderait il des carbones asymétriques ?
