configurations absolues

[invite1a4d7f76]

bonjour,dans un exercice(piece jointe),on me demande les configurations absolues de l'acide L-aspartique et de l'ester methylique de la L- phenylalanine,
pour l'acide L aspartique: c2 porte les substituants NH2 et H donc on a COOH>NH2>H donc la configuration est S(car on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre) ,C3 porte 2 H mais la je sais pas la configuration ,
pour l'ester : c2 porte les substituants NH2 et H donc la configuration est S et apres pour C3 il ya 2 H alors je sais pas comment determiner la configuration absolue?

Pouvez vous m'aider?Merci.
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[invite1a4d7f76]

bonjour,desolé j'ai oublié la piece jointe

[HarleyApril]

oui, c'est S dans les deux cas
par contre, un carbone qui porte deux H (ou deux substituants identiques) n'est pas chiral, on n'a pas de configuration à chercher !

tous les acides aminés dits naturels* sont de configuration S, sauf :
la glycine qui n'a pas de carbone asymétrique
la cystéine car le soufre fait changer l'ordre de priorité entre la queue et le carboxylate

* la D-alanine est un acide aminé naturel et protéinomachin puisqu'on le trouve dans les parois bactériennes ... mais à part les pinailleurs de mauvaise foi, tous les chimistes auront compris "ce dont auquel je côse"

[invite1a4d7f76]

ok merci beaucoup !

[A voir en vidéo sur Futura]