oxydation en position benzylique

[invitef9d5ac9d]

bonsoir, alors voila, je vien de commencer un stage ds un labo de synthese organique et j'aurai besoin de votre aide.
Voila je dois oxyder la position benzylique d'une molecule d'acide tetramique, j'ai trouver dans des publication des mode operatoir où il est question d'utiliser un DDQ ac CH2Cl2 et MeOH, mais j'aimerai trouver d'autre façon de pouvoir oxyder une position benzylique d'une molécul si vous pouver m'aider.
Je precise que c'est mon tout premier stage et j'ai un peu du mal à décoller.
Merci d'avance pour votre aide.
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[invitea2369958]

Bonsoir,

J'ai réalisé il n'y a pas longtemps ce type d'oxydation avec le réactif de Collins (CrO3/Pyridine).

Ce n'est pas très chimie verte mais c'est efficace !

Je ne connais pas la structure de ta molécule mais cette méthode pourrait poser problème si tu as des protons en position allylique...

Sinon, RuO4 permet ce type d'oxydation.

[invite088c2894]

le dioxyde de sélénium doit pouvoir également oxyder cette postion cependant il oxydera également les positions allyliques

[invitef9d5ac9d]

Merci beaucoup ça devrai bien m'aider

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite42d02bd0]

La position benzylique est super facile à oxyder :

- Cerium ammonium nitrate (CAN)
- SeO2
- MnO2
- NiCl2 / NaClO
- TPAP

etc..

[HarleyApril]

bonsoir
ajoutons un peu de radicalaire avec N-bromosuccinimide ou encore les peroxydes ou peracides en présence de sels de cuivre (réaction de Kharasch Sosnovsky)

KMnO4 permet également d'oxyder, mais tu risques de te retrouver avec un acide benzoïque si tu forces un peu

concernant DDQ, sa qualité peut grandement influencer sur l'efficacité

cordialement