Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 12 sur 12

Différence entre E1 et E2 ?



  1. #1
    cool32

    Différence entre E1 et E2 ?

    salut,
    quelle est la différence entre une reactions d'élimination E1 et E2??
    merci

    -----

    Au royaume des aveugles, les borgnes sont rois

  2. Publicité
  3. #2
    p_a38

    Re : différence entre E1 et E2???

    E1: Élimination unimoléculaire
    E2: Élimination bimoléculaire

    Concrètement, ce que ça veut dire c'est que dans la réaction d'élimination E1, l'étape déterminante n'implique qu'une seule molécule, la vitesse ne dépend donc que de la concentration de cette molécule. Mais quelle-est l'étape déterminante d'une réaction E1?

    Dans la E1, il doit d'abord se former un carbocation. Celui-ci se forme lorsque le groupe partant quitte la molécule, ammenant avec lui les électrons qui se trouvaient dans le lien sigma qui le retenait sur le carbone. Ensuite, la base peut venir arracher un proton pour former la double liaison.

    Dans la E2, les deux étapes que je viens de te décrire sont concertées. Donc, le groupe partant quitte la molécule au même moment où la base vient abstraire le proton. Ceci veut dire que deux molécules sont impliqués dans l'étape déterminante (la base et le substrat).

    Si tu veux plus de détails, je suis sûr qu'il y a des cours sur la différence entre E1/E2 et les différents facteurs qui permettent de les différencier dans la bibliothèque du forum.

  4. #3
    cool32

    Re : différence entre E1 et E2???

    E1: Élimination unimoléculaire
    E2: Élimination bimoléculaire

    Concrètement, ce que ça veut dire c'est que dans la réaction d'élimination E1, l'étape déterminante n'implique qu'une seule molécule, la vitesse ne dépend donc que de la concentration de cette molécule. Mais quelle-est l'étape déterminante d'une réaction E1?

    Dans la E1, il doit d'abord se former un carbocation. Celui-ci se forme lorsque le groupe partant quitte la molécule, ammenant avec lui les électrons qui se trouvaient dans le lien sigma qui le retenait sur le carbone. Ensuite, la base peut venir arracher un proton pour former la double liaison.

    Dans la E2, les deux étapes que je viens de te décrire sont concertées. Donc, le groupe partant quitte la molécule au même moment où la base vient abstraire le proton. Ceci veut dire que deux molécules sont impliqués dans l'étape déterminante (la base et le substrat).
    merci c'est tres clair
    je voudrais encore savoir détecter une base forte d'une base faible
    Au royaume des aveugles, les borgnes sont rois

  5. #4
    p_a38

    Re : différence entre E1 et E2???

    Pour juger de la force d'une base, la clé est de regarder le pKa de l'acide conjugé. Si ce pKa est bas, la base sera très faible.

    Par exemple, un carboxylate -COO- sera une très mauvaise base puisque le pKa d'un acide carboxylique est d'environ 4-5.

    Il y a les bases moyennes comme les amines (exemple triethylamine, pKa du triethylammonium environ de 10) et moyennement fortes comme les alcoolates -O- puisque le pKa d'un alcool se situe dans les environs de 16-17.

    Il y a les bases fortes comme les amines déprotonés (par exemple LDA, pKa environ 35) et les alcanes déprotonés (ex: butyl-lithium, pKa de plus de 40)
    Dernière modification par p_a38 ; 03/07/2009 à 16h15.

  6. #5
    cool32

    Re : différence entre E1 et E2???

    une autre chose qui me tracasse
    quelle est la différence entre le fait de dire une base forte et un nucléophile fort??
    Au royaume des aveugles, les borgnes sont rois

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    p_a38

    Re : différence entre E1 et E2???

    Je te réfère à une réponse déjà publiée sur ce forum:

    http://forums.futura-sciences.com/ch...cleophile.html

  9. Publicité
  10. #7
    Fedor Romanov from UNIGE

    Re : différence entre E1 et E2???

    Salut cool35

    La difference entre base et necléophile est très subtile. En effet, tous dépend de la réaction considèrèe! Commencons par des exemples concrets. RO- est une base forte, car son acide conjugué, l'alcool ROH, est un acide faible (pKa de l'ordre de 15). Br- est une base très faible, car son acide conjugué, HBr, est un acide fort (pKa de l'ordre de -5). Pourtant, RO- n'est pas toujours meilleur nucléophile que Br-. Effectivement, pour une réaction telle que l'addition nucléophile sur une cétone, RO- réagit plus rapidement que Br- (réagit pas du tout) et donc RO- est meilleur nucléophile. Par contre, pour une réaction de Sn2, Br- réagit bcp plus rapidement que RO-, et c'est Br- qui est maintenant le meilleur nucléophile. Deux réactions différentes, deux échelles de force nucléophile. Tout dépend de la nature "dure" ou "mou" du nucléophile et de l'électrophile impliqués. En regle generale, c'est dur-dur et mou-mou. La cétone eat un électrophile dur, réagit mieux avec RO-, qui est un nucléophile dur. Un haligénure d'alkyle est un électrophile mou et réagit donc mieux avec Br-, qui est un nucléophile mou. Le proton peut etre considéré comme un électrophile dur. Donc, tout nucléophile dur eat aussi une base forte, mais une base faible n'est pas necessairement un nucléophile mou faible.

    L'autre facteur important est l'encombrement stérique. Le proton étant petit, une base forte encombrée est toujours un nucléophile dur fort. Par contre, si l'électrophile est un halogénure d'alkyle, une base forte encombréé n'est plus un nucléophile mou firt vis-à-vis de cette électrophile.

    Fedor

  11. #8
    Mickounet

    Re : différence entre E1 et E2???

    On ne le précise que rarement mais j'insiste : la nucléophilie d'une espèce est un critère cinétique (en gros savoir si j'attaque vite ou pas). La basicité est un critère thermodynamique (si je peux attaquer ou pas).

    L'exemple classique que je prends toujours : hydrolyse d'une liaison amide R'-CO-NH-R sans catalyse. Cette réaction est possible thermodynamiquement car delta G est négatif. Cependant, H2O est un nucléophile tellement pourri et le carbonyle est tellement peu réactif (faible électrophilie) que cette réaction est diablement lente (heureusement sinon on ressemblerait a des spaghettis^^). Autre chose comme cités précédement : la nature du groupe partant et l'encombrement sont des facteurs à considérer
    Dernière modification par Mickounet ; 04/07/2009 à 01h11.

  12. #9
    Fedor Romanov from UNIGE

    Re : Différence entre E1 et E2 ?

    Je ne suis pas d'accord avec le classement entre base et nucléophile selon les critères d'énergie libre (énergie libre d'activation et énergie libre standard). Une base peut etre à la fois cinétique et thermodynamique. Par exemple, la déprotonation de la phenylmethylcétone avec le LDA à -78°C a lieu exclusivement du coté de methyle (controle cinétique). Tandis que une déprotonation à l'équilibre avec, par exemple, EtO- dans l'éthanol a lieu exclusivement du coté de phenyle (controle thermodynamique). Dans aucun cas l'attaque nucléophile sur le groupe carbonyle n'est observée. D'autre part, bcp d'attaques nucléophiles sont reversibles, et donc sous controle thermodynamique. J'insiste que la basicité est une sorte de nucléophilie vis-à-vis le proton (qui est un electrophile "dur"), et toute autre classification (selon les critères cinétiques, thermodynamiques...) est fausse.

    Fedor

  13. #10
    Mickounet

    Re : Différence entre E1 et E2 ?

    Comme tu l'as dis toi même cela dépend des conditions. mais dans tous les cas, si tu laisses ton mélange remonter à température ambiante et ta réaction tourner, ton énolate cinétique finira en énolate thermo puisque le thermo est plus stable ... ^^

  14. #11
    Fedor Romanov from UNIGE

    Re : Différence entre E1 et E2 ?

    Bonne remarque

  15. #12
    osharingan

    Re : Différence entre E1 et E2 ?

    bonjour,
    j'aimerais savoir qu'on vous donne un dérivé halogéné (représentation en perspective) et quand on vous dit que l'action de l'éthylate de sodium en milieu alcoolique (EtONa/EtOH) sur ce dérivé conduit a l'obtention de deux composé??
    je suis sur que la réaction a lieu est l'élimination,mais je ne sais pas si E1 ou E2??
    merci d'avance

  16. Publicité

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. différence entre la puissance en kwh entre tuli et nunna?
    Par pascal35 dans le forum Habitat bioclimatique, isolation et chauffage
    Réponses: 4
    Dernier message: 04/09/2008, 16h16
  2. Réponses: 21
    Dernier message: 18/08/2008, 14h16
  3. [Biologie Cellulaire] différence entre ?
    Par Kemaro dans le forum Biologie
    Réponses: 0
    Dernier message: 28/02/2008, 11h22
  4. Différence entre bruits
    Par yoann_deygas dans le forum Mathématiques du supérieur
    Réponses: 0
    Dernier message: 23/05/2007, 17h30