Bonjour, ça fait environ un mois que je désespère. Je cherche dans le livre, dans mes cours et sur le net mais je ne trouve aucune réponse donc je m'adresse à vous.
Voilà l'énnoncé et ce que j'ai trouvé (la honte lol) :
Merci d'avance de votre aide.
L'éphédrine peut se synthétiser par plusieurs voies. La meilleure est la synthèse de Manske et Johnson, que tu cites aussi :
C6H5-CO-CO-CH3 + CH3-NH2 + H2 (de LiAlH4) --> C6H5-CHOH-CH(CH3)-NH-CH3.
Il existe aussi la synthèse d'Eberhard, dont le rendement est moins bon :
C6H5-CO-CH2-CH3 + Br2 --> C6H5-CO-CHBr-CH3
C6H5-CO-CHBr-CH3 + NH2CH3 --> C6H5-CO-CH(CH3)-NH-CH3
Et on réduit ensuite par LiAlH4 pour obtenir l'éphédrine.
Merci beaucoup pour cette précision.
Le problème c'est qu'on me demande de détailler les étapes... (voir pièces jointes) et c'est là que ça se corse pour moi.
Bonjour. Dans la 2ème pièce jointe, tu as oublié le méthyl de la "dicétone" !
Une fois l'imine formée, on procède en une seule étape à une double réduction:
-celle de l'imine en amine C=N-CH3 ---> CH-NH-CH3
-celle de la cétone aromatique en alcool secondaire ArCO ----> ArCHOH
Merci beaucoup, c'est très gentil de ta part parce que je commençais à devenir folle^^.
Petite question subsidiaire: est ce que l'un de vous pourrait m'expliquer pourquoi l'addition de la methylamine se fait preferentiellement sur le carbonyle en alpha du methyl et pas sur l'autre ?
Je pense que la regioselectivité observée est plutot d'ordre electronique que stérique, or il me semble que le carbonyle benzylique est le plus déficient en electron.
Bref, si qqu'un à une explication, je suis preneur.
Pourquoi donc ?Envoyé par vpharmaco
La présence du cycle aromatique permet de délocaliser la charge partielle positive située sur le carbone du carbonyle par mésomérie, il est donc logique que sa réactivité s'en trouve amoindrie vis-à-vis du carbonyle méthylé.
Sinon, Soline, pour la seconde réaction (LiAlH4 suivi de acide à chaud), est ce que la réaction pinacolique te dit quelque chose ?
Non.
En même temps, c'est normal vu qu'on a même pas fait le cours dessus...
Ca serait gentil de m'expliquer le mécanisme si possible.
Merci d'avance.
Commence déjà avec ça, et si tu n'y arrive pas on avisera.
http://www.organic-chemistry.org/nam...rangement.shtm
J'ai dis çà car d'un point de vue purement inductif, un methyl est plus donneur vis à vis du carbonyle qu'un phenyl. Or, ici, je pensais que les effets de stabilisations par effet mesomere seraient relativement faibles car les formes limites correspondantes sont "très limites".Pourquoi donc ?
La présence du cycle aromatique permet de délocaliser la charge partielle positive située sur le carbone du carbonyle par mésomérie, il est donc logique que sa réactivité s'en trouve amoindrie vis-à-vis du carbonyle méthylé.
Mais bon, je vais pas contredire les resultats experimentaux. La delocalisation de la deficience electronique sur le cycle phenyl est surement la meilleure explication.
