DM chimie orga (prépa bio)

[invite7028d66d]

bonjour à tous,
j'ai un dm de chimie orga à rendre pour la rentrée, et jusqu'à maintenant tout se passait très bien. Mais voilà que je tombe sur une question fourbe, qui me bloque completement, j'espère donc que vous pourrez m'aider:

-La réduction du 3-méthylbutanal conduit à un alcool D.
===> est-ce que je me trompe si je me dis que cet alcool D est forcement un alcool primaire, voir même le 3-méthylbutan1-ol?

si je me trompe en effet, alors je comprend pourquoi je bloque sur la suite:

-L'acide bromhydrique réagit avec D en milieu aqueux et conduit à un dérivé monobromé E; L'addition supplémentaire de HBr est sans influence sur la vitesse de réaction: quelle information cette constatation apporte-t-elle sur le mécanisme de la réaction? Nommer et décrire ce mécanisme. Ce type de réaction est-il sensible à l'encombrement stérique?
===> le fait que l'addition de HBr n'influe pas sur la vitesse me fait penser que le mécanisme se fait en plusieurs étapes, dont une cinétiquement limitante ne mettant pas en jeu HBr: le mécanisme serait donc celui d'une SN1, non? Pourtant! l'alcool D est, selon moi un alcool PRIMAIRE!!! cela n'entraîne pas forcément que le mécanisme est une SN2??

Je suis complètement perdue, donc si vous pouvez m'aider je vous en serez très reconnaissante...

ps: en rouge l'énoncé quasi mot pour mot de mon dm
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[invite7028d66d]

Désolée, je n'ai vu qu'après avoir posté cette discussion l'annonce stipulant que ce forum n'était pas une aide au devoir...
J'espère quand même que quelqu'un pourra m'aider, malgré le titre maladroit de cette discussion, car je n'ai pas l'impression de quémander la résolution d'un exercice mais bel et bien de poser un problème, probablement simpliste pour certaines personnes du forum, mais pourtant véritable aux yeux de la jeune prépa vétoiste, peu douée en chimie, que je suis.

[HarleyApril]

Bonjour et bienvenue sur le forum
Effectivement, on ne fait pas les devoirs à la place des élèves !
Par contre, il est clair que tu as essayé de faire ton devoir et que tu butes sur un point particulier. Il est usuel qu'on cherche à dépanner les gens dans ce cas (si on peut).

Un alcool sera d'autant plus enclin à faire de la SN1 que le carbocation sera stabilisé, tu l'as bien compris.
Ceci ne signifie pas qu'un alcool primaire ne peut absolument pas faire de SN1.
Ici, les ions bromures seraient partant pour faire de la SN2.
Manque de chance, un hydroxyde ne sera pas un groupe partant suffisant pour que ça se fasse.
On a donc protonation pour passer par un carbocation (et s'il y a des réarrangements dans la suite de l'histoire, il ne faudra pas s'étonner)

bonne continuation et à bientôt !

[Guillaume69]

Salut,

Dans les sujets d'orga, et même de chimie en général, il est courant que tout ne se passe pas exactement comme prévu.

Dans ce cas, il faut suivre les données de l'énoncé, même si ça correspond pas exactement au cours de sup, où l'on apprend parfois bêtement "primaire => SN1", "tertiaire => SN2".

Dans un autre sujet, tu pourras trouver qu'il se passe une SN1...
Bah tu feras avec. Ce sont les joies du concours

Une petite remarque, qui j'espère te sera utile

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7028d66d]

mh Guillaume il semblerait que tu as dit l'inverse que ce que tu pensais ^^
en effet, on apprend bêtement comme tu dis que "primaire==> SN2, et tertiaire==>SN1"
mais j'ai compris le sens de ton message
merci à vous deux, vous avez apporté la nuance dont mon cours et mon livre avaient fait abstraction, d'où mon "conditionnement"...
bonne soirée et à bientôt!

[Guillaume69]

Oui, j'ai dit l'inverse... Désolé

[moco]

Ce qui est aussi possible, c'est que l'alcool obtenu dans un premier temps commence par faire un cation primaire, avec charge sur l'atome de carbone terminal, mais que ce cation primaire s'isomérise en formant un cation tertiaire, où la charge + soit située sur l'atome C numéro 3, celui qui est substitué. A ce moment, le cation est fortement stabilisé, et sa vitesse de réaction ne dépend pas de la concentration en HBr.

[Guillaume69]

Bonjour moco,

Il s'isomériserait par prototropie ? Comment justifie t-on que l'isomère est plus stable ?

[moco]

C'est un fait expérimental. Les radicaux et ions fixés sur un carbone tertiaire sont plus stables, que s'ils sont fixés sur un carbone secondaire, lesquels sont plus stables que sur un carbone primaire.

[Guillaume69]

Merci pour l'info