Besoin d'expliation sur spectre IR

[invite8d37be25]

Bonjours a tous !

Voila on a une molécule diol avec 2 carbones asymétriques : est-ce que le fait que la molécule soit RR, RS ou SS a une influance sur le spectre infrarouge ?
Merci de me redire @+ Simon
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[Fajan]

non ca ne se verra pas en IR

[invite8d37be25]

Alors, comment expliquer qu'il y'a deux bandes d'élongation O-H au lieu d'une (3374.13 cm-1 et 3314.76cm-1)? Est-ce que c'est parce que c'est un diol.Je précise juste, il n'est pas vicinal (peut être un effet de conjugaison) ?

Qu'en pensez-vous ?

[Fajan]

tu as un diol, deux fréquences légèrement différentes pour tes O-H, mais tu as de la chance de voir deux pics et pas une énorme patate

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8d37be25]

Pourquoi on a deux fréquences légèrement différentes pour les O-H ?
Pourquoi s'est pas les 2 mêmes ?

[WestCoast85]

Quelle est ta molécule ? Est-elle symétrique ?

[Fajan]

Tu as deux fréquences parceque tes OH ne sont sans doute pas exactament le meme environnement chimique dans ta molécule

[WestCoast85]

Tu as deux fréquences parceque tes OH ne sont sans doute pas exactament le meme environnement chimique dans ta molécule

C'est ce que je pense également car je ne vois pas d'autre explication

[invite8d37be25]

La molécule étudiée est la dihydroxybezoïne :

OH H
| |
Ph-C-C-Ph
| |
H OH

C'est le composé majoritairement obtenu (70%).

Quand tu parle ''d'environnement chimique'', tu parle de quoi en fait ?

[invite8d37be25]

Les liaisons sont décalée normalezment c'est OH-C et H-C.

[Fajan]

ta molécule est symétrique, les 2 OH doivent avoir le meme pic en IR alors... Enfin bon, si tu dis qu'il n'y a que 70% de benzoine, il doit y avoir 30% d'autre truc, c'est peut etre ca qui absorbe en IR

[invite8d37be25]

Quand je parlais de 70% du produit dessiné, c'est par rapport au mélange de ce composé avec lui meme ;
il y'a 70% de l'espece avec les OH pas du même côté et 30% avec les OH du meme coté, est-ce que vous me suivez ?

[WestCoast85]

ce n'est pas possible car tu as une libre rotation entre tes deux carbones portant les grpts OH...

[aranel53]

ce n'est pas possible car tu as une libre rotation entre tes deux carbones portant les grpts OH...

Bonjour !

Comme c'est deux carbones asymétriques, il est bien possible d'avoir deux molécules différentes... non ?

.....OH....H.........OH.....H
.OH...\ /..........H...\.../ (tentative de Newman/perspective)
....\ ..C.H.......... \...C.OH
.....C./..................C./
......|....................|
......Ph................. Ph
(j'ai pas mis le deuxieme phényl du carbone derriere )

Donc ca doit faire deux pics différents car leur environnement chimique n'est pas identique.

[Fajan]

Ca ne changera quasi rien en IR, déjà la chose qui m'étonne c'est le fait d'arriver à voir 2 pic OH alors que quand on a un OH on a deja une large bande qui recouvre le tout...

[WestCoast85]

En effet, les carbones asymétriques ne changent rien car tu as un mélange racémique

[invitea724b912]

Quand tu dis avoir 2 pics, c'est vraiment 2 pics ou alors t'as un petit dedoublement vers la fin?

[shaddock91]

Bonjour

Pour revenir sur le problème de la stéréochimie.

Deux composés apartenant à des couples de diastéréoisomères différents auront des spectres d'allure différente (tout en gardant les bandes caractéristiques liées à la présence de fonctions).

Ex: 2 composés R,S et R,R (diastéréoisomères appartenant à des couples différents) pourront avoir des spectres modifiés.

2 composés R,S et S,R (énantiomères, donc, d'un même couple) auront des spectres semblables.

[WestCoast85]

En fait il faudrait savoir exactement ce qu'a mis vegeboy dans son spectro !

[invite8d37be25]

c'est pas grave merci quand même !!!
On a rendu le TP avec la question et on a répondu que la molécule était un diol vicinal et qu'en + la molécule était symétrique ce qui faisait que les liaisons étaient moins absorbées donc comme il y'a 2 -OH, le spectre est doublée donc 2 mini bandes o lieu d'une.