Protection des positions ortho
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Protection des positions ortho



  1. #1
    invite7235ce1a

    Protection des positions ortho


    ------

    Est-ce qu'il existe un moyen de protéger les positions ortho d'une molécule comme l'anisole ou le phénol puis d'enlever cette protection facilement ?
    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Protection des positions ortho

    Bonjour
    On peut utiliser un groupement thermolabile comme un tert-butyle ou un sulfonique ou mettre un nitro qui est ensuite réduit en amino, diazoté et réduit (ou diazoté, halogéné et réduit)

    cordialement

  3. #3
    invite7235ce1a

    Re : Protection des positions ortho

    Merci mais si je fais cela je protègerais aussi la position en para. Donc qu'est-ce que je dois faire pour protéger uniquement la position ortho ?

    Sinon est-ce qu'il existe des groupements protecteurs orthogonaux dans le cas d'un composé aromatique ?

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Protection des positions ortho

    un tert-butyle ira préférentiellement se mettre en para
    certaines réactions sont préférentielles des positions ortho ou para (exemple, synthèse de l'acide salicylique)
    certaines réactions modernes peuvent également être spécifiques des positions ortho (métallation dirigée, C-H activation) ou méta (cas des dérivés d'anilide décrit dans Science 2009vol323p1593) mais je ne suis pas sûr que ça corresponde vraiment à tes préoccupations actuelles

    pour les groupes orthogonaux, relis mon post précédent, ça répond à la question

    note qu'il est assez rare d'utiliser des groupes protecteurs sur les aromatiques, parce qu'on trouve souvent comment s'en passer

    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    inviteb7fede84

    Re : Protection des positions ortho

    Bonjour. Snieckus a beaucoup publié sur les orthometallations et introduction de groupements protecteurs. Tu peux faire une recherche dans cette direction ...

  7. #6
    invite7235ce1a

    Re : Protection des positions ortho

    Oui je vais voir ça dès que j'aurais accès à des publications. En réalité je travaille sur une réaction qui me donne 4 produits et je cherche à voir les 2 produits para seulement pour les séparer car le minoritaire est très intéressant mais on ne connait pas la structure car il se trouve avec les 3 autres et ils sont pas séparables facilement.

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