Protection des positions ortho

[invite7235ce1a]

Est-ce qu'il existe un moyen de protéger les positions ortho d'une molécule comme l'anisole ou le phénol puis d'enlever cette protection facilement ?
Merci d'avance.
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[HarleyApril]

Bonjour
On peut utiliser un groupement thermolabile comme un tert-butyle ou un sulfonique ou mettre un nitro qui est ensuite réduit en amino, diazoté et réduit (ou diazoté, halogéné et réduit)

cordialement

[invite7235ce1a]

Merci mais si je fais cela je protègerais aussi la position en para. Donc qu'est-ce que je dois faire pour protéger uniquement la position ortho ?

Sinon est-ce qu'il existe des groupements protecteurs orthogonaux dans le cas d'un composé aromatique ?

[HarleyApril]

un tert-butyle ira préférentiellement se mettre en para
certaines réactions sont préférentielles des positions ortho ou para (exemple, synthèse de l'acide salicylique)
certaines réactions modernes peuvent également être spécifiques des positions ortho (métallation dirigée, C-H activation) ou méta (cas des dérivés d'anilide décrit dans Science 2009vol323p1593) mais je ne suis pas sûr que ça corresponde vraiment à tes préoccupations actuelles

pour les groupes orthogonaux, relis mon post précédent, ça répond à la question

note qu'il est assez rare d'utiliser des groupes protecteurs sur les aromatiques, parce qu'on trouve souvent comment s'en passer

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Bonjour. Snieckus a beaucoup publié sur les orthometallations et introduction de groupements protecteurs. Tu peux faire une recherche dans cette direction ...

[invite7235ce1a]

Oui je vais voir ça dès que j'aurais accès à des publications. En réalité je travaille sur une réaction qui me donne 4 produits et je cherche à voir les 2 produits para seulement pour les séparer car le minoritaire est très intéressant mais on ne connait pas la structure car il se trouve avec les 3 autres et ils sont pas séparables facilement.