Chimie Organique (Alcènes)

[invite292c54ed]

Bonjour,

Voila, j'ai cherché des exos pour m'entrainer un peu pendant les vacances sur les trucs où j'avais le plus de mal et je suis tombé sur ça
Je n'ai pas encore tout fait, mais j'ai déjà une petite question

Pour l'exercice 1.b Le brome doit normalement se fixer sur le carbone le plus substitué. Or pour moi le plus substitué c'est celui qui a le moins de H, là c'est pareil donc ça me trouble un peu. Donc ma question est la suivante quand le premier rang est substitué pareil est-ce que l'on regarde regarde au rang suivant comme quand on applique le C.I.P ?
(je sais pas si ma question est bien clair... mais merci d'avance )
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[invite3e4fad2d]

Bonjour
Ce qu'il faut, c'est former le carbocation le plus stable. Ici tu formeras donc le carbocation sur le carbone n°4 (le n°1 étant porté par le carbone du groupement COOH) car ce dernier sera stabilisé par l'effet inducteur +I du CH3.
Si le carbocation était formé sur le carbone n°2, ce dernier serait déstabilisé par l'effet -M du carbonyle.

CPCT

[xcvcx]

Pour le premier produit, le Br se placera sur un carbone de la double liaison et pour le second, ce sera sur l'autre. Tu auras un melange d'isomeres (~50/50)

[Barbarix2007]

En fait pour savoir, ce n'est pas dur.
Tu sais que ta double liaison va attaquer le proton H+ de manière à former les composés les plus stables possibles (règles de MArkovnikov). Donc tu devrais théoriquement attaquer l'un ou l'autre carbone sans préférence dans ce cas-ci (car chacun a 1 substituant non Hudrogène).
Mais dans ce cas-ci, tu as un groupement électrocapteur (l'acide carboxylique).
donc si tu suis mon raisonnement, H+ va aller là où il y a trop d'électrons, et Br- va aller où il peut, càd sur l'autre C.

Exemple: CH2=CHCH3.
HBr va attaquer sur le C 2 (le plus substitué = MARKOVNIKOV)

F3CCH=CH2.
HBr va attaquer C2 aussi, car, groupement électrocapteur (ANTI-MARKOVNIKOV).

Est-ce que ça va où tu te poses encore des questions?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite292c54ed]

Merci de vos réponses, j'ai mieux compris maintenant

Je n'ai pas d'autre question pour le moment, si ce n'est dans ton deuxième exemple Barbarix2007 la réaction est anti-markovnikov, or j'ai vu dans mon cours que la réaction HBr sur un alcène était toujours Markovnikov cela veut-il dire que si un carbone porte un groupe particulièrement électronégatif il peut changer le mode de réaction?

[invite38235eee]

Ça dépend de la manière dont on énonce la règle de Markovnikov. Dans mon premier cours de chimie organique on m'avait dit que l'hydrogène irait toujours sur le carbone le moins substitué. Or, plus tard j'ai vu que ce n'était pas toujours le cas.

Si on énnonce la règle de markonikov comme suit:

"Lors de l'addition d'un composé ionique du type H − X sur une double liaison carbone-carbone, le produit majoritaire est celui issu du carbocation le plus stable formé lors de l'étape cinétiquement déterminante d'addition électrophile."

Alors la deuxième réaction de Barbarix2007 respecte bien la règle de Markovnikov.

[invite292c54ed]

Effectivement, moi je n'ai pas cette définition pour Markovnikov.
Je la note de ce pas ça pourrait m'être utile.

Sinon j'aurai une autre question par rapport au sujet d'exos que j'ai posté dans mon premier message. Dans l'exercice 3 petit deux pour savoir si le composer A est (Z) ou (E) on le soumet a plusieurs suite réactionelles. Je sais pas trop a qui demander vu que c'est plus une question d'écriture qu'autre chose mais dans la toute première suite de réactions on fait d'abord agir le dibrome puis KOH dans l'éthanol, ou on fait agir le dibrome dans un milieu contenant de l'alcool?

En tout cas si c'est la première solution je ne vois vraiment pas de quel réaction il peux s'agir en deux.

[invite292c54ed]

Autant pour moi il s'agit d'une simple elimination après l'action du dibrome

[lft123]

Autant pour moi

Au temps pour moi, c'est mieux

http://www.academie-francaise.fr/lan....html#au_temps