Salut à tous voila mon probleme lors de la synthese de Kiliani qui permet d'allonger un oses (n+1 carbone) je ne comprend pas la derniere étape un obtient un acide donc presence d'une fonction carboxylique on passe à un aldose (n+1 carbone) et on obtient une fonction aldéhyde comment est ce possible merci de votre aide
Bonjour
Avec le procédé Kiliani on aboutit à une cyanhidrine qui est ensuite réduite en imine dont l'hydrolyse fournit l'adéhyde correspondant.
Cordialement
rls
bonjour
voici une explication schématique de la synthèse en question
http://themerckindex.chemfinder.com/...onr=ONR212.htm
il y a effectivement un étape de réduction pour passer du niveau acide à aldéhyde
On remplacera l'amalgame par un réducteur plus 'vert'
cordialement
Merci de votre aide mais je ne comprend toujours pas comment arrivons nous à cette réduction finalement nous supprimons seulement un atome d'oxygéné
L'ion cyanure apporte le carbone complémentaire qui est ensuite réduit en imine et hydrolysé pour donner une fonction aldéhyde.
Un schéma ici (Vollhardt et Schore) permet de visualiser l'allongement de la chaîne carbonée: http://books.google.fr/books?id=wnoU...age&q=&f=false
Cordialement
rls
salut,
A mon avis,en presence d'un amalgame de Na en milieu acide,un groupe hydroxyl est elimine sous forme de H2O(OH- avec un H+ vont former l'eau),alors il y a pas un atome d'oxygene libre,c'est de l'eau qui est libere.
J'espere que ca soit clair.
En effet merci !!
le schéma du Merck Index n'est pas très clair, aucun oxygène de la lactone ne disparaît. En fait, si on complète avec un alcool distal, on constate que 2H ont été additionnés ce qui est quand même plus logique qu'une perte d'eau dans le cas d'une réductionEnvoyé par liban26
NB la réponse de Raymond La Science correspond à une chimie plus verte que celle, historique, donnée dans le Merck Index
cordialement
salut,
j'ai regarde mon cours de biochimie et j'ai vu que pour passer de la fonction carboxylique a la fonction aldehyde dans cette synthese,il faut avoir une perte d'eau.
un petit dessin vaut mieux qu'un long discours
l'atome d'oxygène qui n'est pas perdu dans le cas présent, c'est le rouge
les atomes d'hydrogène qui correspondent à une réduction, ce sont les bleus
(NB j'ai pris une notation de sucrier, le trait coudé ne correspond pas à une chaîne carbonée)
cordialement
Merci pour m'eclaircir l'idee.
Alors il faut que je corrige la faute dans mon livre!
