Elimination E2 alcool --> alcène

[invite2781af1c]

Bonjour !

Quelqu'un aurait -il une idee d'un mécanisme d'une reaction d'elimination E2 qui , partant d'un alcool, formerait un alcène ?

Merci d'avance
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[invite38235eee]

Les mécanismes d'élimination E1 et E2 sont bien connus et sont décrits sur Wikipédia. Le E2 est particulièrement facile à dessiner. D'une part, la base vient arracher un proton. Les électrons du lien sigma s'en vont dans le lien C-C pour former un lien pi et le groupe partant part avec les électrons de son lien sigma (tout se fait en même temps).

Par contre, généralement on faits ce genre d'élimination en milieu acide (H2SO4 par exemple), ce qui va favoriser le mécanisme E1 (base faible, bon groupe partant...), reste à voir si le carbocation peut se former. Le milieu acide protone l'alcool, ce qui en fait un meilleur groupe partant. Il est aussi courant de voir l'utilisation d'acides de Lewis pour activer les alcools. À ce moment là, les mécanismes E2 sont plus fréquents.

[invite2781af1c]

En réalité j'ai deja regarder sur wikipedia et sur internet.
Mais je n'arrive pas a me representer la E2 d'un alcool en alcene.
Chaque fois je me retrouve que dans la situation d'une E1:

alcool + acide fort on obtient un ion oxonium puis on enleve un H+. Il y a formation d'une double liaison: alcene.

Je ne vois pas cmt je dois m'y prendre pour une E2...

[invite38235eee]

Tiens, en voiçi un exemple avec un acide de Lewis (POCl₃) comme activateur:

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2781af1c]

Un acide de Lewis ! Je n'y avait pas pensé ^^*

MERCIIII

[HarleyApril]

Bonjour
Si POCl3 est un acide de Lewis, j'aimerais qu'on me montre sa case vide ...
Tu as formé un ester (inorganique) qui donne un meilleur groupe partant
Note également que ton mécanisme d'élimination peut appeler une discussion entre E2 et E1CB
Cordialement