Config R ou S

[invite51ed1a02]

Bonjour,

je commence la stéréochimie et je ne comprend pas pourquoi cette molécule est S alors que je trouve R...




Pour moi l'ordre de priorité:
1)NH2
2)COOH
3)CH2SH
4)H
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[invite855d83ac]

Je pense plutôt qu'il est S. En effet, le NH2 est prioritaire sur tous les autres, et H vient en dernier. Mais entre COOH et CH2-SH, c'est le thiol qui prime, parce que c'est un Carbone lié à un S et 2 H. L'acide carboxylique est un Carbone lié à 2 O (en fait, 3 puisque celui doublement lié compte pour 2). Comme le S a un numéro atomique plus élevé que le O, c'est CH2-SH qui "gagne" .

Ainsi :
1- NH2
2- CH2-SH
3- COOH
4- H

[invite414c9702]

C'est parceque tu inverse les groupements 2 et 3 : l'ordre de priorité te donne S prioritaire par rapport à O. Donc CH2SH passe avant COOH, même si le carbone de COOH est en liaison avec 2 O dont une liaison double.