Config. du Carbone 3

[invited1011476]

Sur l'image jointe au post, je ne comprends pas comment on trouve la configuration absolue du carbone n°3. Selon la correction de l'exercice, il est [S].

Déjà, les quatres papattes du carbone sont dans le plan : comment est-ce possible ????

Sur le dessin j'ai dessiné le sens apparent du carbone n°3, pour que vous le voyez bien (l'ordre séquentiel des substituants est : 23>2>13>4)

Moi je le trouve [R]

D'habitude, je sais très bien comment on détermine la config absolue d'un carbone quand il a au moins une branche vers l'avant ou vers l'arrière, mais dans ce cas là, les 4 dans le plan, je ne vois pas.

Je me pose la même question pour le cas où on a les 3 branches dans le plan (je pensais alors que la 4ème était vers l'arrière mais apparemment non, pas tout le temps)
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[invited1011476]

Personne pour m'éclairer ?

[invitec921af68]

Il est bien S

[invitec921af68]

En Cram, tu aurais les liaisons 3-2 et 3-23 dans le plan, 3-13 devant et 3-4 derrière

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

ou 3-23 et 3-4 dans le plan, 3-13 devant et 3-2 derrière

[invite83634ba0]

là en fait tu regardes ton carbone vers le 4 (en arrière), en décallant ton oeil un peu sur la gauche :
tu as le 23 en haut le 2 en bas à gauche et le 13 en bas à droite.

en fait tu ne dois pas placer ton oeil dans le même plan que le (2,4,23) mais dans le plan (2,23,13)
j'espère que tu comprends ?

[inviteb836950d]

Les 4 liaisons ne sont pas dans le plan, la liaison du bas est en avant.
La conf est donc bien S

edit : grillé ...

[invited1011476]

comment tu sais qu'il est vers l'avant ???

[inviteb836950d]

Mais attends, je comprends pas, déjà pourquoi les 4 branches du C3 sont dans le plan ?

Mais non, la 3-13 est en avant puisque la 13-11 passe devant la 1-12

[invitec921af68]

Il faut regarder les autres atomes de la molécules et essayer de s'imaginer ça dans l'espace

[invitec921af68]

La liaison du bas (3-13) est vers l'avant car on voit bien que les liaisons 13-22 et 13-14 sont "au-dessus"

[invited1011476]

ah OK, mais ce prof il est con, pourquoi il a pas dessiné la 3-13 vers l'avant ???

Enfin, et sinon, une autre petite question : quand on a plusieurs cycles qui se touchent, on me demande la configuration d'un carbone à l'intersection de 2 cycles, par exemple sur le schéma, le 12 : le H du carbone 12, comment on sait s'il va vers l'avant ou vers l'arrière ?

Je vois que mes questions vous font rigoler , mais c'est pas facile ces configurations...lol !

En plus Philou a capté mlon édit...

[invitec921af68]

Pour ne pas qu'il y ai d'ambiguïté avec le carbone 13 qui a déjà 2 liaisons vers l'avant.

Pour le carbone 12, même réponse que plus haut : essaye d'imaginer l'ensemble dans l'espace. Le H du C12 vers le haut, ce n'est pas possible.

[invited1011476]

en fait tu ne dois pas placer ton oeil dans le même plan que le (2,4,23) mais dans le plan (2,23,13)
j'espère que tu comprends ?

Oui mais ça tu peux le faire que si tu as au préalable compris la 3-13 va vers l'avant...

Mais merci j'ai bien compris ! je commençais à devenir fou...

[invited1011476]

Pour ne pas qu'il y ai d'ambiguïté avec le carbone 13 qui a déjà 2 liaisons vers l'avant..

En cas qu'on croie que 3 branches du 13 vont vers l'avant ?

Pour le carbone 12, même réponse que plus haut : essaye d'imaginer l'ensemble dans l'espace. Le H du C12 vers le haut, ce n'est pas possible.

vers le haut ? tu veux dire vers l'avant ? Mais je n'ai toujours pas compris si le H du 12 va vers l'avant ou l'arrière. Désolé, j'ai un peu honte...

[invitec921af68]

En cas qu'on croie que 3 branches du 13 vont vers l'avant ?

C'est ça... ça n'aurait pas de sens.

vers le haut ? tu veux dire vers l'avant ? Mais je n'ai toujours pas compris si le H du 12 va vers l'avant ou l'arrière. Désolé, j'ai un peu honte...

Pardon, je voulais dire 'ce n'est pas possible vers l'avant'. Il est donc vers l'arrière

[invited1011476]

Selon la correction, le C12 est [S]

Or, sachant que l'ordre séquentiel du C12 est N>8>11>H et que si, comme tu le dis, le H est vers l'arrière, alors le carbone 12 est [R]... et la correction dit l'inverse (mais elle se trompe peut-être)

T'en penses quoi Mahnah ?

[inviteb836950d]

Le carbone 12 est R


Les 4 et 8 sont R

et les 11 et 13 sont S

[invited1011476]

Donc la correction est fausse... Pffff... que c'est compliqué.

Bon, pour mettre un terme à ce post sans fin (ouais bonne idée n'est ce pas?), vous pourriez m'expliquer dans le cas général comment vous faites pour savoir si le H (pas dessiné) va vers l'avant, l'arrière... car il est là mon problème en fait.

Avez vous des petits conseils ?

[inviteb836950d]

bon, on va simplifier :
on va aplatir le cycle 1 2 3 4 8 12 OK
comment vois tu le 13 ? devant ou derrière ce cycle ?

[invited1011476]

devant (facile, c'est vous qui me l'avez expliqué!)

[inviteb836950d]

Donc la liaison 12-11 est forcement dirigée vers l'avant...
et en conséquence la liaison C-H est, elle, dirigée vers l'arrière.

[invited1011476]

[QUOTE=philou21;1456290]Donc la liaison 12-11 est forcement dirigée vers l'avant...QUOTE]

Ah ouais énorme j'ai compris ! mais quand même c'est pas facile à voir comme ça ! La branche 11-12 il aurait pu la dessiner en gras...

Bon j'imagine qu'il faut faire ce raisonnement pour toutes les molécules, la technique réside donc dans la "vista".

Bon OK, merci beaucoup à tous, vous m'avez bien éclairé (ça a été un peu laborieux je suis un peu long désolé!)

[invite51440ee1]

1 carbon asymetrique ou chérale et 1 c dont les 4 substituants sont differents
pour determiner la configuration absolu:
on fait la representation de cram(celle ds l espace)
et pui tu numerot les substituan suivan leur num atomique c a d celui qui a le num atomique le + grand est le num 1 ainsi de suit
ensuite tu tourne soit au sens des aiguilles d'une montre (R),soit au sens inverce(S)
mais attention si le substituant avec le num atomique le + faible est en avan plan tu inverse la configuration

[invited1011476]

1 carbon asymetrique ou chérale et 1 c dont les 4 substituants sont differents
pour determiner la configuration absolu:
on fait la representation de cram(celle ds l espace)
et pui tu numerot les substituan suivan leur num atomique c a d celui qui a le num atomique le + grand est le num 1 ainsi de suit
ensuite tu tourne soit au sens des aiguilles d'une montre (R),soit au sens inverce(S)
mais attention si le substituant avec le num atomique le + faible est en avan plan tu inverse la configuration

Oui t'inquiète pas, je sais déjà tout ça. Je maîtrise bien quand c'est un carbone dont l'orientation de l'une des 4 branches est clairement définie.

Dans le cas comme le carbone 3 ou 12, je me trompe car je me représente mal la molécule dans l'espace.

Par exemple je n'ai aucun proclème avec le carbone 8 ou 4 (l'orientation est claire, pas besoin de jouer aux devinettes, celui-là passe devant, l'autre au-dessus de celui qui passe derrière celui de devant etc...)

[invite51440ee1]

la determination de la conf absolut a besoin d'1 peu d'imagination,aide toi des stylo ou bien redessine ta molecule en utilisant la methode des carbones fictifs ça t'aidera a voir clair

[invited1011476]

Si on a un carbone à l'intersection de 2 cyclohexanes (par exemple) qui sont dans le même plan (celui de la feuille), le H de ce carbonne à l'intersection est vers l'avant ou l'arrière ?
Je dirais vers l'arrière, non ?

[invite16b46ff1]

je confirme, le C12 est bien R. (on s'en doutait évidemment,... là ou philou passe, les incertitudes s'effacent)

le C11 est devant, le N est à gauche, le H à droite, et le C8 derriere,.... l'ordre de priorité est N>C8>C11>H, en regardant dans l'axe du H tu as respectivement
C11 en bas à gauche, N en haut et C8 enbas à droite,... tu tournes donc bien dans le sens des aiguilles d'une montre ^^

pour suivre mon raisonnement, je le recommence,...
tu regardes le C12, tel qu'il t'es donné!
en regardant un peu le dessin tu en déduit immédiatement que C11 est devant (traits "foncés" et élargis), et pour respecter la logique dans la molécule C8 est derriere, ensuite N 'est à gauche,... c'est évident,...H est donc à droite,...

[invitec921af68]

Pareil, C12 est bien R

[invited1011476]

je confirme, le C12 est bien R. (on s'en doutait évidemment,... là ou philou passe, les incertitudes s'effacent)

le C11 est devant, le N est à gauche, le H à droite, et le C8 derriere

Mais je pensais que N, C12 et C8 étaient dans le même plan ! Le C8 va vers l'arrière car le C7 aussi ?

Autre chose : la configuration de C16-C17, vous me confirmez que c'est bien (Z) ? (la correction marque (E) )
Les chaînes principales sont du même côté => Z, non ?