Concernant la double liaison
A ma gauche, un fluor et une chaîne carbonée. L'ordre de priorité sera F(1) et C(2)
A ma droite, un hydrogène et une chaîne carbonée. L'ordre priorité sera H(2) et C(1)
Les deux groupements de priorité 1 sont en relation E, n'est-ce pas ?
cqfd
ah c'est par ordre de priorité (comme les config des carbonnes) qu'on fait ça ???
Mais pour l'imine, entre le N1 et le C2, comment on fait pour savoir ?
Au fait personne pour cette question :
"Si on a un carbone à l'intersection de 2 cyclohexanes (par exemple) qui sont dans le même plan (celui de la feuille), le H de ce carbonne à l'intersection est vers l'avant ou l'arrière ?"
C'est sûr que j'en aurai au moins un en Janvier !
Pour deux cyclohexanes qui partagent une liaison C-C il y aura 1 H au dessus 1 H en dessous...Envoyé par Seb0101
Non ! attends je suis mal exprimé. C'est pour deux cycles (ou cyclohexanes on s'en fout) qui ont en commun 2 carbones plutôt. Par exemple, tu prends du naphtalène auquel tu enlèves les doubles liaisons : (bien entendu, sinon y a plus de H) : ils ont donc 2 carbonnes en commun aux intersections (ceux dont mon prof dit qu'on ne les numérote pas normalement). Toujours d'acccord ?
Ces 2 carbones ont donc 3 branches chacun mais 1 seul H, qui est donc vers l'avant ou l'arrière ?
Si tu veux parler des décalines, il y a les (cis)- et (trans)-décalines.
Regarde ici :
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/conform.htm
au paragraphe décalines (vers la fin de la page)
Alors je savais pas du tout ce que c'était décaline alors j'ai cherché et oui c'est de ça dont je veux parler.
Ils sont bien cis et trans, mais vous vous doutez bien de mes prochaines questions :
- comment savoir quand et dans quel cas il est cis ou trans ?
- lequel est vers l'avant et lequel est vers l'arrière dans le cas où ils sont cis ? Car il me semble avoir compris (reste à confirmer) que dans le cas où il est trans, les 2 sont vers l'avant, non ? source
Franchement les config des carbones asymétriques ça me saoule, j'en ai ma claque. Le prof il a passé 10 minutes dessus en disant "si le H (ou le dernier classé) est vers l'arrière on garde le sens, sinon on le met vers l'arrière" Merci du cadeau. Dans le cas des décalines je sais jamais vers où va le H. C'est bien beau cis et trans mais je suis trop nul et ça m'aide pas beaucoup pour savoir vers où il va ce .... de H.
Alors si vous les chimistes vous pourriez développer un petit peu, ça serait pas de refus... (j'en peux plus...)
Comme son nom l'indique, la trans-décaline est trans, c'est-à-dire qu'il y a un H d'un côté, un H de l'autre : un dessus, un dessous autrement dit.
Pour la cis-décaline, les H sont du même côté.
Alors de manière générale, pour savoir comment sont les liaisons dans l'espace lorsque ce n'est pas précisé ? Et bien si ce n'est pas précisé, c'est que ce n'est pas indispensable. il faut se faire une idée de la géométrie globale de la molécule en 3D ... les indicateurs de stéréochimie s'imposeront d'eux-même ... C'est le cas d'un certain nombre d'atomes de carbone de ton premier exemple.
Dans le cas des décalines, il faut préciser si les H en jonctions de cycle sont devant ou derrière : c'est utile, car on ne peut pas le deviner. Pour savoir comment sont les autres liaisons par rapport à ces H, il faut considérer les 2 cycles comme 2 chaises et le tour est joué.
Il faut de la pratique et ne pas regarder un carbone par le petit trou de la lorgnette. Il faut regarder l'ensemble de la molécule...
Ok mais comment savoir quand il est cis ou trans ?
réponse dans mon post précédent.
Soit on te dit que la décaline est cis ou trans, d'où tu déduis la position des H en jonction de cycle, soit on te donne la position de ces H et tu sais alors si la décaline est cis ou trans. C'est tout.
Sauf qu'à nous, on nous dit ni l'un ni l'autre et c'est pour ça que je comprends pas.
Bon merci à tous vraiment, vous m'avez quand même bien aidé !!
Je penserai à vous devant mes carbones au concours !
Pour la décaline, tu aurais forcement une info, c'est sûr. Mais tu n'en est pas là.
La question que tu nous a posé au début ne concernait pas les décalines. Et rien ne manquait pour répondre à cette question... sauf peut-être un peu de pratique...
Bon courage.
Toujours pour cette même molécule, la question est :
Combien de sites peuvent donner lieu à une inversion de configuration ?
A. 1
B. 3
C. 5
D. 8
E. Aucune proposition exacte
Alors : je compte 6 carbones asymétriques plus 1 alcène substitué par un chlore
En règle générale, je sais jamais si un alcène compte pour 1 site ou 2.
Pour moi je trouve alors que 6 sites (je ne compte pas l'alcène car il y a le chlore) et je réponds la E
Qui pourrait m'aider en me disant ce qu'il en pense ?
Personne ?
As tu bien compris la question : si j'ai bien compris moi-même, il est demandé s'il est possible d'inverser la configuration des C* ou de la double liaison, d'une manière ou d'une autre, et si oui, combien peuvent le faire.
Oui c'est ça
Pour moi il y en a 6.
Pour toi ?
pour les carbones asymétriques, on peut suspecter ceux en alpha de cétone ou imine, par énolisation il y aurait épimérisation
l'observation attentive de la molécule montre que les carbone asymétriques en alpha de cétone et imine sont quaternaire
pas d'H, pas d'énolisation, pas d'épimérisation pour eux
...
Traduction ?
Un carbonyle qui a un H en alpha peut s'équilibrer en énol ou à l'aide d'une base donner l'énolate. Si le C en alpha est asymétrique et que l'énolate se forme, le C asymétrique disparait (l'énolate est plan : le C alpha devient sp2), la stéréochimie avec. L'énolate peut ensuite se reprotonner d'un côté ou de l'autre de ce plan et donc donner 2 configurations absolues différentes : il y a eu épimérisation.
en anglais ou en allemand ?
bon, plus sérieusement, si tu as un système R-CHMe-CHO, tu peux écrire l'équilibre avec l'énol R-CMe=CHOH :
R-CHMe-CHO <=> R-CMe=CHOH
tu notes qu'à gauche, pour R différent de méthyle, il y a un carbone asymétrique
par contre, à droite, le carbone qui était asymétrique se trouve engagé dans une double liaison
lorsque l'hydrogène revient pour refaire la molécule de gauche, il peut choisir n'importe quelle face de la double liaison
si donc tu avais un carbone asymétrique R pur au début, un poil d'acide ou de base et pfffft il se racémise
j'espère que c'est un peu plus clair comme ça
c'est pareil pour les imines, équilibre imine - énamine
et en alpha d'ester ou d'amide, pareil, ça racémise facilement
On dirait des formes tautomériques...
D'où votre réponse est A, B, C, D ou E ?
réponse : oui, ce sont des formes tautomères
la double liaison peut s'isomériser, mais si ce n'est pas dans ton cours, la réponse sera E (pour un concours médecine, ce qui est ton cas si je ne m'abuse, il faut impérativement tenir compte de ce qui est dans le cours, même si c'est faux, expérience vécue !)
