Reconnaître un acide carboxylique

[invitecd79499e]

Salut,
Lors d'unTp on oxyde un alcool primaire et/ou un alcool secondaire avec à chaque fois l'oxydant en défaut (1aire donne aldéhyde, 2aire donne cétone) puis en excès (1aire donne acide carboxylique, 2aire donne cétone).

Pour caractérsier la cétone( 2aire , oxydant en défaut ou en excès)et l'aldehyde (1aire, oxydant en défaut): pas de problème. En revanche, dans le dernier cas (1aire, oxydant en excès): je ne vois pas comment on peut caractériser l'acide carboxylique. Pas possible de conclure avec un test au papier pH, le milieu est très acide à cause de l'acide sulfurique ( oxydant: permanganate en milieu acide)

Comment faire pour caractériser l'acide carboxylique obtenu?

En scéance de TP j'ai tout simplement donner la réponse à l'oral, est-ce bien pédagogique ?
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[persona]

Pour te répondre de façon complète, il faudrait savoir à quel niveau se font ces TP, et de quels moyens analytiques tu disposes (chimiques, spectroscopiques, ...). Pourrais-tu le préciser ?

[invitea2369958]

Tout dépend à quel niveau tu enseignes (je pense au lycée) mais il est vrai que tu aurais pu les laisser réfléchir un peu... mais la réponse pour eux n'est pas être pas triviale...

Pour ta question comment caractériser l'acide, j'ai une idée qui me vient par la tête : OK tu es en milieu acide mais si tu te mets en milieu basique, tu va former un sel (sel de ton acide carboxylique) qui va précipiter

Sinon, pour caractériser les aldéhydes et cétones, tu peux expliquer à tes élèves les méthodes qui permettaient avant l'arrivée de la RMN et compagnie de les caractériser : il fallait faires les dérivés oximes, hydrazones semi-carbazones etc...

[invite61942757]

Bonjour ,

OK tu es en milieu acide mais si tu te mets en milieu basique, tu va former un sel (sel de ton acide carboxylique) qui va précipiter

Généralement les sels des acides carboxylique sont solubles dans l'eau . Non?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

Ah oui j'ai oublié quelque chose, tu fais une extraction avec un solvant organique comme le dichlorométhane et ensuite tu fais précipiter ton acide avec une base telle que K2CO3

[invitecd79499e]

Ah oui j'ai oublié quelque chose, tu fais une extraction avec un solvant organique comme le dichlorométhane et ensuite tu fais précipiter ton acide avec une base telle que K2CO3

Niveau enseigné : 1ère S
J'y avais penser, mais comment faire pour que ce soit les élèves eux mêmes qui trouve la réponse? Je n'ai pu que leur donner la famille de composés à laquelle appartient le produit et ils ont trouvé eux même l'acide propanoïque, mais j'aurais aimé trouver une méthode pour qu'ils trouvent eux même l'acide
@+
JB

[invitea2369958]

En effet, si je me remets dans le contexte "lycée - 1ère S" je me doute qu'il soit facile de trouver une idée pour identifier un composé... on est pas au top en chimie à ce moment là de nos études !

Bref, je ne voit pas trop comment leur faire deviner les choses...

[ecolami]

Personne n'a songé a la distillation ou a l'odeur au moins pour les acides les plus légers (faible masse molaire).
Chauffé dans un tube a essai on observera des gouttelettes huileuses distiller sur les parois: il est inutile ensuite de continuer le chauffage.
Cette méthode ne permet pas de détecter tous les acides, mais elle rend service.