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Problème nitration (ortho/para)



  1. #1
    arthur17

    Problème nitration (ortho/para)

    Bonjour,

    Sur cette molécule, on peut voir que l'azote va avoir un effet M+ alors que l'oxygène une effet M-, dans les 2 cas les charges se répartissent en ortho et en para(négatif dû a l'azote et positif pour l'oxygéne),
    Quel est la méthode à suivre?comment faire pour savoir qui l'emporte au final?


    -----


  2. #2
    le glaude

    Re : Problème nitration (ortho/para)

    bonjour, cela dépend de se que tu veux rajouter sur ta molécule, en effet, CH=O oriente en méta et NH2 en ortho/para. Seulement, ta molécule possède déja 2 groupements qui prenne de la place donc selon se que tu vas ajouter, il va y avoir de l'encombrement stérique donc il y a fort à parier que la prochaine substitution va se faire sur le carnone N°5 donc orienté en méta.

    De plus, avoir un effet M+ avec azote donc que l'azote perde temporairement son doublet est plus difficile que l'effet M- avec l'oxygène qui est très électronégatif.
    C'est plus facile pour un atome électronégatif de gagné que de perdre des électrons.

  3. #3
    mcombe

    Re : Problème nitration (ortho/para)

    Citation Envoyé par arthur17 Voir le message
    Bonjour,

    Sur cette molécule, on peut voir que l'azote va avoir un effet M+ alors que l'oxygène une effet M-, dans les 2 cas les charges se répartissent en ortho et en para(négatif dû a l'azote et positif pour l'oxygéne),
    Quel est la méthode à suivre?comment faire pour savoir qui l'emporte au final?

    tu peux faire aussi les formule de délocalisations mésomérique avec les trois positions ortho, et para et verra celle qui sera plus stable et ce sera celle quiq l'emportera au final.

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Problème nitration (ortho/para)

    Bonsoir
    Pour commencer, rappelons que l'aldéhyde est désactivant alors que l'amine est activante
    On devrait donc avoir une nitration préférentielle en ortho ou para de l'amine
    Bien évidement, la position entre les deux substituants n'est pas la plus favorable à cause de l'encombrement.
    Le principal problème est cependant que l'aniline va réagir avec l'acide. Si on voit les choses d'une manière optimiste, on forme un sel d'anilinium. Dans ce cas, l'azote devient électroattracteur et appauvri le cycle. Le résultat sera une nitration en méta.
    Si on voit les chose d'une manière moins positive, on sait que l'aniline va se faire oxyder ...
    Voilà pourquoi on préfère d'abord acétyler les anilines avant de les nitrer

    Cordialement

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