organomagnésien

[invite2912c69c]

Bonsoir a tous, je suis entrain de préparer mon tp d'orga et je bloque dés les premières questions
Pouvez vous l'aider ?

on fait la sythése du bromure d'isobutylmagnésium avec la cyclohexanone

tout d'abord on fait la synthése de l'organomagnésien, 1-bromo-2-méthylpropane dans 50 mL d'ether avec des copeaux de Mg


dans un premier temps, il me demande les reactions equilibrés qui expliquent que le rendement est loin d'etre quantitatif en organomagnésien. Quels sont les produits formés ?

je pense qu'il se forme le bromure d'isobutylmagnésium et une cétone

R-Br + Mg(Et₂O) ==> R-Mg-Br + cétone

mais après je sais pas
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[HarleyApril]

bonsoir
l'éther est à peu près inerte vis a vis des magnésiens
cherche plutôt du côté de la réaction de Wurtz
sans parler des problèmes d'hydrolyse involontaire (humidité sur la verrerie, dans l'air, t'as craché dans la manip en croyant que c'était ton yop ...)

cordialement

[invitedfebb033]

Comme le disait HarleyApril, je ne pense pas que l'éther réagisse. J'aurais plutôt fait apparaître une réaction secondaire suite à la formation de l'organomagnésien, je développe :

R-Br + Mg -> R-Mg-Br

R-Br + R-Mg-Br -> R-R + Br-Mg-Br

Pour éviter cette réaction secondaire, on met généralement le magnésium en excès et on ajoute goutte à goutte R-X de manière à ce que sa réaction avec l'organomagnésien soit limitée le plus possible.

Bon courage pour ton tp !

[HarleyApril]

Bonjour
Mis à part quelques cas très particuliers, les organomagnésiens ne réagissent pas avec les halogénures d'alkyle.
Par contre, le bilan de ta réaction correspond à un couplage de Wurtz
Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]