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Esterification avec le DCC (One Pot)



  1. #1
    Arik

    Esterification avec le DCC (One Pot)


    ------

    Bonjour,

    Je souhaiterai connaitre la réactivité de la DCC sur l'eau. En effet, ma synthèse d'un acide carboxylique m'amène 1 équivalent d'eau, selon l'équation bilan.
    Ensuite, après purification , j'ai fait un couplage de cet acide avec un phénol grâce aux conditions suivantes : DCC/DMAP , ça marche très bien.

    Je souhaiterai savoir, si je tentais une réaction en One-Pot, est-ce que la DCC pourrait réagir avec l'eau (sous-produit de la 1ere réaction) ?



    Merci,

    Arik.

    -----

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  3. #2
    jgiovan

    Re : Esterification avec le DCC (One Pot)

    A priori l'eau va perturber ta réaction en agissant sur les intermériaires activés à la place de l'alcool (voir mécanisme : http://www.organic-chemistry.org/nam...ification.shtm).

    Je pense que tu est "condamné" à éliminer l'eau de ton milieu réactionnel...

    Si tu veux faire du one-pot, quel est ton solvant ?
    Peut-être peux-tu bénéficier d'un azéotrope pour distiller l'eau avec un Dean-Stark ?
    Dernière modification par jgiovan ; 07/10/2009 à 11h48.

  4. #3
    shaddock91

    Re : Esterification avec le DCC (One Pot)

    Bonjour.
    Effectivement la DCCI va donner de la DCCU avec de l'eau (urée).

    Tu peux éliminer l'eau du milieu avant l'addition de la DCC soit azéotropiquement comme on te l'a suggéré ou en ajoutant un agent desséchant neutre tel que Na2SO4 anh. Tout dépend de la nature de ton solvant de manip

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Esterification avec le DCC (One Pot)

    Bonjour
    Il est probable que l'alcool sera plus rapide que l'eau et ils sont en mélange équimolaires
    Donc, ça se tente
    Rappel, Schotten Baumann = chlorure d'acide sur un alcool dans la potasse aqueuse ... et on obtient l'ester
    cordialement

  6. #5
    Arik

    Re : Esterification avec le DCC (One Pot)

    Le solvant est du dioxane pour le dean stark, je peux toujours me brosser ...
    Pour répondre à HarleyApril, le nucléophile en question est du ptBu-phénol donc question encombrement
    Mais je vais tenter quand même et puis si ça marche pas ou pas assez bien, je tenterai le Na2SO4 anhydre.
    Ah, au passage, si j'introduis quelques mg de MgSO4, ca sera assez puissant comme dé-séchant ? (parceque je suis pas sur d'avoir du sulfate de sodium en stock )

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : Esterification avec le DCC (One Pot)

    Pour Na2SO4, il faut qu'il soit anhydre et en large excès. vrai que dans un solvant miscible à l'eau, la dessication sera moins efficace. MgSO4 peut aussi convenir.

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  10. #7
    shaddock91

    Re : Esterification avec le DCC (One Pot)

    Dernière minute. Le dioxane forme un azéotrope avec l'eau (te= 87,8°C source Carlo Erba). Attention de ne pas le tirer à sec avant d'avoir vérifié l'absence de péroxydes.

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