Esterification avec le DCC (One Pot)

[invitefc6c8296]

Bonjour,

Je souhaiterai connaitre la réactivité de la DCC sur l'eau. En effet, ma synthèse d'un acide carboxylique m'amène 1 équivalent d'eau, selon l'équation bilan.
Ensuite, après purification , j'ai fait un couplage de cet acide avec un phénol grâce aux conditions suivantes : DCC/DMAP , ça marche très bien.

Je souhaiterai savoir, si je tentais une réaction en One-Pot, est-ce que la DCC pourrait réagir avec l'eau (sous-produit de la 1ere réaction) ?



Merci,

Arik.
-----

[invite9b06c290]

A priori l'eau va perturber ta réaction en agissant sur les intermériaires activés à la place de l'alcool (voir mécanisme : http://www.organic-chemistry.org/nam...ification.shtm).

Je pense que tu est "condamné" à éliminer l'eau de ton milieu réactionnel...

Si tu veux faire du one-pot, quel est ton solvant ?
Peut-être peux-tu bénéficier d'un azéotrope pour distiller l'eau avec un Dean-Stark ?

[inviteb7fede84]

Bonjour.
Effectivement la DCCI va donner de la DCCU avec de l'eau (urée).

Tu peux éliminer l'eau du milieu avant l'addition de la DCC soit azéotropiquement comme on te l'a suggéré ou en ajoutant un agent desséchant neutre tel que Na2SO4 anh. Tout dépend de la nature de ton solvant de manip

[HarleyApril]

Bonjour
Il est probable que l'alcool sera plus rapide que l'eau et ils sont en mélange équimolaires
Donc, ça se tente
Rappel, Schotten Baumann = chlorure d'acide sur un alcool dans la potasse aqueuse ... et on obtient l'ester
cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefc6c8296]

Le solvant est du dioxane pour le dean stark, je peux toujours me brosser ...
Pour répondre à HarleyApril, le nucléophile en question est du p^tBu-phénol donc question encombrement
Mais je vais tenter quand même et puis si ça marche pas ou pas assez bien, je tenterai le Na₂SO₄ anhydre.
Ah, au passage, si j'introduis quelques mg de MgSO₄, ca sera assez puissant comme dé-séchant ? (parceque je suis pas sur d'avoir du sulfate de sodium en stock )

[inviteb7fede84]

Pour Na2SO4, il faut qu'il soit anhydre et en large excès. vrai que dans un solvant miscible à l'eau, la dessication sera moins efficace. MgSO4 peut aussi convenir.

[inviteb7fede84]

Dernière minute. Le dioxane forme un azéotrope avec l'eau (te= 87,8°C source Carlo Erba). Attention de ne pas le tirer à sec avant d'avoir vérifié l'absence de péroxydes.