Problème avec les isomères

[invite6746ab73]

Bonsoir,
en fait, je m'interroge à propos du nombre d'isomère que peut avoir une ose simple.
En effet, la formule pour avoir le nombre d'isomère est 2^n avec n le nombre de carbones asymétriques donc, 4 substituants différents.
Or, dans le glucose nous n'avons que deux carbones asymétriques donc normalement ce nombre devrait être égal à 2^2 donc 4 or, un texte me dit qu'il y en a 48.
Donc, je présume que ma vision des carbones asymétriques n'est pas bonne. Pourriez-vous éclairer ma lanterne à ce sujet?

Merci d'avance.
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[moco]

Le glucose a 4 carbones asymétriques en projection linéaire de Fischer. Seuls les deux atomes de Carbone finaux ne sont pas chiraux. Cela fait 16 isomères. Et il y a les formes cycliques du glucose, le alpha-glucose et le béta-glucose.
3 x 16 = 48.

[invite6746ab73]

Merci pour ta réponse!
Ok je structure un petit peu mieux mais, on est obligé de passer par Fischer? Il n'y a pas un moyen de le voir sur ce genre d'écriture : (celle que j'ai vue parce que Fischer on vient de l'aborder et encore...)


......CHO
........|
..H - C - OH
........|
.OH -C - H
........|
..H - C - OH
........|
..H - C - OH
........|
....CH2OH

C'est pour cela. Pour moi, sur cette écriture on ne voit que deux carbones asymétriques. EN quoi la représentation de Fischer va changer ceci?

[inviteb836950d]

Ben j'en vois 4 ...
Faudrait que tu nous expliques pourquoi tu n'en vois que 2.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6746ab73]

......CHO
........|
..H - C - OH
........|
.OH -C - H
........|
..H - C - OH
........|
..H - C - OH
........|
....CH2OH

J'ai mis en rouge les deux carbones que je vois asymétrique

[invite444a246d]

Coucou MrTheoYo
On reprend tout.
Le carbone sera asymétrique si ses 4 substituants sont différents.
......CHO
........|
..H - C - OH
........|
.OH -C - H
........|
..H - C - OH
........|
..H - C - OH
........|
....CH2OH

Le premier (CHO) présente une double liaison ==> pas stéréogène.
Le second est lié à CHO, H, OH et le CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH => 4 substituants différents, ca nous en fait 1
Le troisieme est lié a CH(OH)-CHO, H, OH, et CH(OH)-CH(OH)-CH2OH ==> 4 substituants différents, ca nous en fait 2.
Le quatrième est lié à CH(OH)-CH(OH)-CHO, H, OH et CH(OH)-CH2OH ==> 4 substituants différents, ca nous en fait 3.
Le cinquième est lié a CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CHO, H, OH et CH2OH ==> on a notre 4eme centre stéréogène.
Verification, le sixieme 2 x H ==> pas stéréogène.

Apres, pour le reste tu connais la formule

[invite6746ab73]

Ah d'accord!
En fait j'en voyais que deux car je considérais JUSTE ce que je voyais au-dessus et pas toute la chaîne.
Ok j'ai compris la notion de carbone asymétrique .

Donc reprenons mon exemple du C6H12O6 qui a 4 carbones asymétriques donc 2^4 isomères = 16.
Je prends ensuite en compte le fait qu'on peut avoir l'écriture telle que je l'ai notée et une écriture cyclique avec 2 anomères : alpha et bêta selon l'orientation de -OH sur la fonction hémi-acétal ou hémi-cétal : si OH est du même côté que le carbone de référence alors Bêta sinon Alpha donc :
3 * 16 = 48 isomères possibles.

Normalement si j'ai bien compris c'est bien cela.

En tout cas merci à vous parce que rien que pour l'histoire du carbone asymétrique ça m'a bien aidé

[invite444a246d]

Exactement tu as tout compris.

[invite6746ab73]

Juste une dernière petite chose : sur nos 48 isomères du glucose, on aura la moitié de la série L et la moitié de la série D n'est-ce pas?

[invite444a246d]

Au pifomètre sans avoir pris le temps de vérifier, il me semble que oui

[invite6746ab73]

D'accord .
En tout cas merci de m'avoir expliqué c'est super sympa.
Bonne soirée.