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Problème sur les isomères aromatiques.



  1. #1
    christopheL

    Problème sur les isomères aromatiques.


    ------

    Bonjour,
    Je suis en première année d'ingénieur et j'ai reçu aujourd'hui un problème dans le cadre du cours de chimie. Malheureusement j'ai été malade pendant 2 semaine et j'ai donc rater les cours portant sur cette matière. J'ai passé l'après midi a essayé de comprendre mais je suis complétement perdu. L'énoncé est le suivant:

    "Dessiner les structures semi-développées de 2 phénols, isomères
    aromatiques, de formule brute C_8 H_8 O_3 et possédant une fonction
    ester en position para (= les 2 substituants sont en position opposée
    sur le cycle). La fonction ester est liée au cycle par un C pour
    l'isomère 1 et par un O pour l'isomère 2.
    le travail:
    - donner les structures des 2 composés
    - mettre en évidence les sites électrophiles de l'isomère 1.
    - ces 2 isomères possèdent chacun un groupement OH. De ces 2 O quel sera
    le plus nucléophile?"


    Si quelqu'un pouvait m'aider cela me sauverais la vie (le travail est déja a rendre pour demain).

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Problème sur les isomères aromatiques.

    Bonsoir
    Où est ton souci ?
    Qu'as tu déjà réussi à faire ?
    L'orientation para sur un phényl correspond à une localisation diamétralement opposée
    Une fonction ester répond à la formule RCOOR
    Un phénol est un alcool aromatique

    avec ces éléments tu peux faire la question 1

    cordialement

  4. #3
    pitt the chemist

    Re : Problème sur les isomères aromatiques.

    salut
    heureusement que je ne suis pas entre dans une ecole d'ing...c'est dur

  5. #4
    christopheL

    Re : Problème sur les isomères aromatiques.

    On s'est mis a 3 sur le problème et on a réussi a aboutir a +_ qqch, pour la structure c'est ok, les sites electrophile je pense aussi, par contre pour ce qui concerne ce qui est nucléophile c'est assez flou on a eu du mal avec les transferts de doublet et tout /:

    Merci a vous d'avoir pris le temps de me répondre

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    aschezualex

    Re : Problème sur les isomères aromatiques.

    l'oxygène le plus nucleophile sera celui qui par delocalisation de la charge portera une charge partielle -
    Les grands esprits ont toujours rencontré une opposition des esprits médiocres

  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Problème sur les isomères aromatiques.

    le plus nucléophile sera celui qui voudra bien prêter son doublet
    pour ce faire, il faudrait que le noyau ne le déplume pas trop en électrons
    quel est l'isomère qui a un groupement électroattracteur ?
    c'est celui-là qui aura le phénol le moins nucléophile

    cordialement

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