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Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas



  1. #1
    Omegaalpha

    Question Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas


    ------

    Bonjour ,

    Dans le cadre du TPE de 1èreS, mon camarade et moi-même avons pour sujet les arômes de synthèse et naturels. Notre projet est donc de synthètiser et extraire l'arôme d'ananas, puis de comparer les arômes obtenus grâce à une chromatographie... Notre question est donc :

    -Connaissez-vous un protocole pour la synthèse? Si oui, pouvez-vous le donner, s'il vous plaît?
    -Quel serait le bon éluant pour la chromatographie?

    D'avance merci...

    -----

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  3. #2
    Ewest

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Si je me souviens bien, l'arôme de synthèse d'ananas s'obtient à partir d'Acide Butanoïque et de l'Ethanol, c'est ce qu'on appelle une réaction d'estérification, qui aboutit au Butanoate d'éthyle. La synthèse n'est pas bien compliquée à réaliser, voilà quelques liens, mais demandez à votre prof de chimie il vous expliquera surement mieux le protocole :
    http://www-physique.u-strasbg.fr/~ud...4emearomes.pdf
    http://www.chimix.com/col/trois/banane.htm

    Pour l'arôme naturel d'ananas, un chauffage à reflux dans une phase organique devrait je pense vous extraire l'arôme, le problème c'est que je doute que vous n'allez avoir que ça. Faire la différence ensuite sur un chromatogramme sur papier (ce que je suppose vous voulez faire), risque d'être assez difficile.

  4. #3
    Ewest

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Un autre lien qui peut vous être utile que je viens de trouver :

    http://tpe-arome.e-monsite.com/categ...s,2968440.html

  5. #4
    Omegaalpha

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Merci beaucoup pour tes liens . Ils sont bien pratiques!

    Pour l'extraction, on pensait plutôt à faire une hydrodistillation... Lequel est le plus pratique à faire? Le chauffage à reflux ou ça?

    Pour la chromatographie (sur couche mince, évidemment), on sait que ça ne sera pas facile, mais il vaut mieux la faire, pour les comparer... On connaît la technique, mais on ne sait pas quel éluant utiliser...

    Encore merci!

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Ewest

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Oui effectivement j'avais totalement oublié l'hydrodistillation, dans votre cas ça sera beaucoup plus pratique étant donné que vous n'aurez pas à éliminer un solvant organique comme celà. Et en plus ça a l'avantage de très bien fonctionner pour l'extraction d'huiles essentielles.

    Ensuite concernant l'éluant, ça va dépendre de l'affinité avec la molécule. Plus elle sera soluble dans cet éluant, plus elle sera entraînée. Ce qui marche bien en général avec ça, c'est de faire soit :
    - Cyclohexane pur
    - Acétone pur
    - Mélange 10% Acétone, 90% Cyclohexane

    Si vous avez ça à dispo, utilisez plutôt une plaque recouverte d'une fine couche de silice pour faire l'élution, et pensez à travailler sous hotte.

  8. #6
    moco

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Attention !
    L'acide butyrique est une véritable calamité !
    Il a une odeur pénétrante et tenace de beurre rance. Dès qu'on ouvre la bouteille de cet acide, on empeste le beurre rance. Le labo, les habits, tout sent le beurre rance, le bouc. Et on a toutes les peines du monde à s'en débarrasser. Essaie d'éviter d'en utiliser.

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  10. #7
    Omegaalpha

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Ewest : D'accord, merci! Je pense que je vais utiliser le cyclohexane, ou le mélange... Pour les produits, je suis quasi-certain que mon lycée les a...

    Moco : L'acide Butyrique? Ce n'est pas de l'Acide Butanoïque? (Je ne demande que pour savoir, hein?)...

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Bonsoir
    L'acide butyrique, c'est bien l'acide butanoïque (comme l'acide acétique est l'éthanoïque, le propionique est le propanoïque etc etc)
    Dans butyrique on retrouve la racine de beurre et les odeurs que moco évoque (et non biturique qui conviendrait plus au terme en C2)
    Cordialement

  12. #9
    Omegaalpha

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    D'accord... Mais si ça a une telle odeur, comment je peux faire?

  13. #10
    Ewest

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Vous avez toujours la solution de faire votre expérience sur une autre huile essentielle :

    http://scienceamusante.net/wiki/inde...th%C3%A9tiques

    Dans la partie protocole expérimentale il y a la combinaison des réactifs pour pas mal d'arômes de synthèse. Vous avez le choix par exemple de travailler avec de l'acide éthanoïque (qui vous posera bien moins de problèmes que le butanoïque) pour aboutir à l'arôme de banane ou de poire par exemple.

  14. #11
    Omegaalpha

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    D'accord... Supposons que nous choisissions la banane... Que faudra-t-il utiliser pour l'hydordistillation de la banane? Je veux dire : faudra-t-il mettre la peau ou la chair? Et même question pour la poire...

  15. #12
    Ewest

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Quand je laisse une peau de banane "traîner", ça sent rapidement dans tout l'appart, j'aurai donc tendance à dire que des morceaux de peau devraient aller pour extraire l'essence, mais je peux me tromper, pour le coup c'est purement supposé.

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  17. #13
    Omegaalpha

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    D'accord... Quelqu'un a un autre avis pour confirmer?

  18. #14
    Omegaalpha

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Je réitère ma question : Quelqu'un a-t-il un autre avis pour confirmer? ça commence à devenir un peu urgent...

  19. #15
    moco

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Pour synthétiser l'arôme de banane, à titre de démonstrations, tu prends un petit tube à essais d'environ 30 mL de contenance. Tu y mets deux ou trois pierres à distiller, 1 mL (pas plus) d'alcool amylique (isopentanol), 1 mL (pas plus) d'acide acétique concentré, 1 mL (pas plus) d'acide phosphorique concentré, et si tu n'en as pas, tu peux aussi remplacer cet acide par de l'acide sulfurique concentré. Tu agites bien et tu chauffes le tout à la flamme ou avec un chauffage électrique en maintenant l'agitation. Quand le liquide commence à brunir un peu, tu cesses le chauffage et tu jettes tout le contenu de ton tube dans un grand bécher presque rempli d'eau froide. Et tu sens l'odeur de banane se répandre dans la salle autour de toi.
    Avec l'acide sulfurique, il y a aussi formation de produits secondaires comme le pentène, dont l'odeur n'est pas agréable.
    L'alcool isoamylique est le 3-méthyl-butan-1-ol (CH3)2CH-CH2-CH2OH

  20. #16
    Omegaalpha

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Ouah! C'est du précis, ça au moins... Merci beaucoup. Je ne sais pas, à l'heure actuelle, si mon lycée a de l'acide phosphorique... Sulfurique, j'en suis sûr, par contre...

    Et, pourrais-tu confirmer ce qu'a dit Ewest pour l'extraction? (vu que deux avis valent mieux qu'un...)

    D'avance merci

  21. #17
    Omegaalpha

    Re : Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas

    Un petit Up! Finalement, on a synthétisé la banane, ça a réussi, mais pour l'extraction, on a fait une hydrodistillation avec tout, et ça a raté... Qu'est-ce qu'il faut prendre pour hydrodistiller? Peau ou pulpe/chair?

    Ensuite, on doit prendre d'autres fruits, synthétiser leur arôme et l'extraire du fruit et de yaourt. On hésite entre trois : la vanille (vaniline), le jasmin (je ne sais pas ce qu'est sa formule ou son nom en synthése) et la pomme (idem que le jasmin)... Lequel est :
    1)le plus simple à faire?
    2)le moins gourmand en temps?
    3)le plus dur à faire des trois?
    4)celui qui convient le plus à deux élèves de 1èreS?
    5)celui que vous me conseillez de faire?
    6)le plus courant?
    7)celui qui permet de dire plus de choses en SVT?
    8)celui qui répond le plus possible à toutes ces questions précédentes?

    J'ai besoin d'une réponse dans la semaine, si possible... Et si vous aviez quelques protocoles, ça serait sympa, d'avance merci...

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