Synthètiser et extraire l'arôme d'un ananas
Bonjour,
Dans le cadre du TPE de 1èreS, mon camarade et moi-même avons pour sujet les arômes de synthèse et naturels. Notre projet est donc de synthètiser et extraire l'arôme d'ananas, puis de comparer les arômes obtenus grâce à une chromatographie... Notre question est donc :
-Connaissez-vous un protocole pour la synthèse? Si oui, pouvez-vous le donner, s'il vous plaît?
-Quel serait le bon éluant pour la chromatographie?
D'avance merci...
Si je me souviens bien, l'arôme de synthèse d'ananas s'obtient à partir d'Acide Butanoïque et de l'Ethanol, c'est ce qu'on appelle une réaction d'estérification, qui aboutit au Butanoate d'éthyle. La synthèse n'est pas bien compliquée à réaliser, voilà quelques liens, mais demandez à votre prof de chimie il vous expliquera surement mieux le protocole :
http://www-physique.u-strasbg.fr/~ud...4emearomes.pdf
http://www.chimix.com/col/trois/banane.htm
Pour l'arôme naturel d'ananas, un chauffage à reflux dans une phase organique devrait je pense vous extraire l'arôme, le problème c'est que je doute que vous n'allez avoir que ça. Faire la différence ensuite sur un chromatogramme sur papier (ce que je suppose vous voulez faire), risque d'être assez difficile.
Un autre lien qui peut vous être utile que je viens de trouver :
http://tpe-arome.e-monsite.com/categ...s,2968440.html
Merci beaucoup pour tes liens. Ils sont bien pratiques!
Pour l'extraction, on pensait plutôt à faire une hydrodistillation... Lequel est le plus pratique à faire? Le chauffage à reflux ou ça?
Pour la chromatographie (sur couche mince, évidemment), on sait que ça ne sera pas facile, mais il vaut mieux la faire, pour les comparer... On connaît la technique, mais on ne sait pas quel éluant utiliser...
Encore merci!
Oui effectivement j'avais totalement oublié l'hydrodistillation, dans votre cas ça sera beaucoup plus pratique étant donné que vous n'aurez pas à éliminer un solvant organique comme celà. Et en plus ça a l'avantage de très bien fonctionner pour l'extraction d'huiles essentielles.
Ensuite concernant l'éluant, ça va dépendre de l'affinité avec la molécule. Plus elle sera soluble dans cet éluant, plus elle sera entraînée. Ce qui marche bien en général avec ça, c'est de faire soit :
- Cyclohexane pur
- Acétone pur
- Mélange 10% Acétone, 90% Cyclohexane
Si vous avez ça à dispo, utilisez plutôt une plaque recouverte d'une fine couche de silice pour faire l'élution, et pensez à travailler sous hotte.
Attention !
L'acide butyrique est une véritable calamité !
Il a une odeur pénétrante et tenace de beurre rance. Dès qu'on ouvre la bouteille de cet acide, on empeste le beurre rance. Le labo, les habits, tout sent le beurre rance, le bouc. Et on a toutes les peines du monde à s'en débarrasser. Essaie d'éviter d'en utiliser.
Ewest : D'accord, merci! Je pense que je vais utiliser le cyclohexane, ou le mélange... Pour les produits, je suis quasi-certain que mon lycée les a...
Moco : L'acide Butyrique? Ce n'est pas de l'Acide Butanoïque? (Je ne demande que pour savoir, hein?)...
Bonsoir
L'acide butyrique, c'est bien l'acide butanoïque (comme l'acide acétique est l'éthanoïque, le propionique est le propanoïque etc etc)
Dans butyrique on retrouve la racine de beurre et les odeurs que moco évoque (et non biturique qui conviendrait plus au terme en C2)
Cordialement
D'accord... Mais si ça a une telle odeur, comment je peux faire?
Vous avez toujours la solution de faire votre expérience sur une autre huile essentielle :
http://scienceamusante.net/wiki/inde...th%C3%A9tiques
Dans la partie protocole expérimentale il y a la combinaison des réactifs pour pas mal d'arômes de synthèse. Vous avez le choix par exemple de travailler avec de l'acide éthanoïque (qui vous posera bien moins de problèmes que le butanoïque) pour aboutir à l'arôme de banane ou de poire par exemple.
D'accord... Supposons que nous choisissions la banane... Que faudra-t-il utiliser pour l'hydordistillation de la banane? Je veux dire : faudra-t-il mettre la peau ou la chair? Et même question pour la poire...
Quand je laisse une peau de banane "traîner", ça sent rapidement dans tout l'appart, j'aurai donc tendance à dire que des morceaux de peau devraient aller pour extraire l'essence, mais je peux me tromper, pour le coup c'est purement supposé.
D'accord... Quelqu'un a un autre avis pour confirmer?
Je réitère ma question : Quelqu'un a-t-il un autre avis pour confirmer? ça commence à devenir un peu urgent...
Pour synthétiser l'arôme de banane, à titre de démonstrations, tu prends un petit tube à essais d'environ 30 mL de contenance. Tu y mets deux ou trois pierres à distiller, 1 mL (pas plus) d'alcool amylique (isopentanol), 1 mL (pas plus) d'acide acétique concentré, 1 mL (pas plus) d'acide phosphorique concentré, et si tu n'en as pas, tu peux aussi remplacer cet acide par de l'acide sulfurique concentré. Tu agites bien et tu chauffes le tout à la flamme ou avec un chauffage électrique en maintenant l'agitation. Quand le liquide commence à brunir un peu, tu cesses le chauffage et tu jettes tout le contenu de ton tube dans un grand bécher presque rempli d'eau froide. Et tu sens l'odeur de banane se répandre dans la salle autour de toi.
Avec l'acide sulfurique, il y a aussi formation de produits secondaires comme le pentène, dont l'odeur n'est pas agréable.
L'alcool isoamylique est le 3-méthyl-butan-1-ol (CH3)2CH-CH2-CH2OH
Et, pourrais-tu confirmer ce qu'a dit Ewest pour l'extraction? (vu que deux avis valent mieux qu'un...)
D'avance merci
Un petit Up! Finalement, on a synthétisé la banane, ça a réussi, mais pour l'extraction, on a fait une hydrodistillation avec tout, et ça a raté... Qu'est-ce qu'il faut prendre pour hydrodistiller? Peau ou pulpe/chair?
Ensuite, on doit prendre d'autres fruits, synthétiser leur arôme et l'extraire du fruit et de yaourt. On hésite entre trois : la vanille (vaniline), le jasmin (je ne sais pas ce qu'est sa formule ou son nom en synthése) et la pomme (idem que le jasmin)... Lequel est :
1)le plus simple à faire?
2)le moins gourmand en temps?
3)le plus dur à faire des trois?
4)celui qui convient le plus à deux élèves de 1èreS?
5)celui que vous me conseillez de faire?
6)le plus courant?
7)celui qui permet de dire plus de choses en SVT?
8)celui qui répond le plus possible à toutes ces questions précédentes?
