Sites électrophiles

[inviteba6205c9]

Bonjour !

J'aurais besoin d'aide en chimie ... voilà , je suis une étudiante en pharmacie et dans le cadre de mon cours de chimie pharmaceutique , nous avons appris que lors de certaines conjugaisons des sites électrophiles (de Rx) sont plus favorablement attaqués ...

J'ai de la difficulté à reconnaitre des sites électrophiles ... Je sais que c'est peut être une notion de ''base'' sauf que ça fait pas mal longtemps que j'ai fait de la chimie organique (j'ai seulement eu 1 cours !).

Auriez vous des documents / sites ou qq1 pourrait-il m'expliquer comment détecter des sites électrophiles ? Lorsqu'on me donne une molécule , je suis pas capable de déterminer ou la conjugaison aura lieu de façon préférentielle.

Merci beaucoup .
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[invite088c2894]

Bonjour ^^ Et oui en effet et c'est ce qui fait toute la chimie ces sites électrophiles. En gros toute liaison polarisée (différence d'électronégativité entre les deux atomes) ou polarisable (atome volumineux) possède un atome électrophile (le moins électronégatif des 2 atomes qui font cette liaison).

L'exemple type est l'addition d'une molécule d'eau sur un carbonyle R₂C=O pour te donner un acétal ou un hémiacétal :

Au moment ou l'eau s'approche du carbonyle, celui ci se polarise, il apparait une charge partielle + sur le carbone et une charge partielle - sur l'oxygène du carbonyle. D'ailleurs pour t'en convainre tu peux facilement écrire les formes mésomères suivantes : R₂C=O = R₂C⁺-O^-. Cette forme fait apparaitre une charge formelle + sur le carbone et une charge formelle - sur l'oxygène. A ce stade tu peux facilement voir que ce carbone est dit électrophile (il "aime" les électrons il en veut pout combler sa charge +).

D'autres facteurs sont également à prendre en compte comme la nature du groupe partant, l'encombrement du carbone ... Mais bon je ne rentre pas dans ces détails car ce n'est pas l'objet de ta question.

Cordialement

[inviteba6205c9]

Merci mikounet

Tu aurais pas des documents qui expliquent cela de façon détaillée ? Le prof nous a juste parlé de doubles liaisons et de cycles aromatiques ...
Donc je sais pas si je devrais apprendre cela par coeur ... ou essayer de comprendre pour l'examen

Jsuis découragée !