synthèse du Diphénylméthanol

[invite765b88c7]

Bonjour à tous,
Alors j'ai plein de questions sur la synthèse du Diphénylméthanol:

1- Bien que j'ai vu le mécanisme, je n'arrive pas à comprendre le rôle de HCl à 5% au cours de cette synthèse, est-ce un réactif ou un catalyseur?
Sachant que le nombre d'équivalence que j'ai trouvée pour HCl est de 0,17 et son nombre de mole est de 2,7.

2-Idem pour EtOH, est-ce un solvant? Il me semble en quantité si faible:le nombre d'équivalence que j'ai trouvé pour EtOH est de 0,05 et son nombre de mole est de 0,86.

3-Idem pour le Borohydrure de sodium, est-ce qu'on peut dire que c'est un réactif en quantité stœchiométrique? Sachant que sont nombre de moles est de 32 et son nombre d'équivalence est de 2.

Mes chiffres me semblent bizarre pour m'aiguiller sur le rôle de tous ça, pourriez-vous m'aider?

Merci par avance pour votre gentillesse.
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[inviteb7fede84]

Bonjour. Peux-tu communiquer le mod op ? Sinon c'est un peu difficile...

[invite765b88c7]

Bonjour, (je vous avez dis que j'avais plein de questions )
J'aimerais savoir quelles est le meilleur solvant, entre l'eau et l'éthanol, à utiliser pour le diphénylméthanol?
Je dirais l'éthanol mais je ne ne saurais expliquer pourquoi et je dois l'expliquer. Pour moi l'eau et l'éthanol sont pareil: polaire et protique.
Pourquoi l'eau serait un mauvais solvant du Diphénylméthanol et pas des impuretés?

D'autre part, j'aimerais savoir si, pour la filtration sur Büchner, du Diphénylméthanol, on utilise de l'éthanol ou de l'eau pour mouiller le papier filtre . Parce que moi j'ai toujours utilisé de l'eau mais je ne saurais pas justifier ce choix,pourriez-vous m'éclairer sur le choix à faire et pourquoi?

Et pour finir, pour la purification par recristallisation, pourquoi doit-on utiliser un minimum de solvant? Là j'ai vraiment besoin d'explications.
Merci par avance pour toutes vos réponses.

[vpharmaco]

Ca ressemble sacrement à la réduction de la benzophenone par le borohydrure de sodium.

Question 2: Tu t'es assurement trompé dans le calcul du nombre d'équivalent d'éthanol. Avec la bonne valeur, la réponse sera évidente.

Question 3: Regarde le mécanisme de la réaction. Tu pourras en déduire combien de mole de NaBH4 il faut pour reduire une mole de benzophenone

Question 1: Elle découle de la question 3. Ta solution aqueuse d'HCl ne participe pas en tant que telle à la réaction mais plutot à son traitement. A ton avis, que donne la réaction de NaBH4 avec HCl/H2O ? Pourquoi le fait de diluer ton mélange réactionnel dans l'eau facilite l'isolement du produit ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour
merci de ne pas ouvrir une nouvelle discussion à chaque question
Dans le cas présent, tout correspond à la synthèse du diphénylméthanol
Pour la modération

pour ce que j'en comprends, il s'agirait de la réduction de la benzophénone par le borohydrure de sodium
normalement, le borohydrure pourrait donner quatre hydrure
dans la pratique, ce n'est pas le cas
en plus, on utilise le borohydrure en milieu alcoolique, sinon, ça ne fonctionne pas
or l'alcool réagit avec le borohydrure et détruit une partie des hydrures

l'acide chlorhydrique est vraisemblablement ajouté en fin de manip pour hydrolyser les esters boriques (cf le mécanisme qui est dans ton cours)

concernant la recristallisation, fouille déjà un peu sur le forum, tu y trouveras des explications détaillées

bonne continuation

[invite765b88c7]

Bonjour à tous,
Alors j'ai plein de questions sur la synthèse du Diphénylméthanol:

1- Bien que j'ai vu le mécanisme, je n'arrive pas à comprendre le rôle de HCl à 5% au cours de cette synthèse, est-ce un réactif ou un catalyseur?
Sachant que le nombre d'équivalence que j'ai trouvée pour HCl est de 0,17 et son nombre de mole est de 2,7.

2-Idem pour EtOH, est-ce un solvant? Il me semble en quantité si faible:le nombre d'équivalence que j'ai trouvé pour EtOH est de 0,05 et son nombre de mole est de 0,86.

3-Idem pour le Borohydrure de sodium, est-ce qu'on peut dire que c'est un réactif en quantité stœchiométrique? Sachant que sont nombre de moles est de 32 et son nombre d'équivalence est de 2.

Mes chiffres me semblent bizarre pour m'aiguiller sur le rôle de tous ça, pourriez-vous m'aider?

Merci par avance pour votre gentillesse.

En fait je parlais en mmole.
Oui il s'agit de la réduction de la benzophénone par le borohydrure de sodium.
Pour l'éthanole, mon nombre d'équivalence c'est 1,47 en recalculant (ma densitée était au carrée et j'avais pas vu).
Pour HCl je trouve 0,37 alors je vais tous reprendre pour HCl.
Merci d'avoir réunie mes 2 conversations je n'était pas sûr du lien entre les deux.
Merci de votre intérêt et de votre rapiditée pour ma question.
Je vais donc surfer un peu pour la cristallo et si j'ai encore des questions sur le même sujet je vous réecris. A plus.
Merci encore.

[invite765b88c7]

Bonjour,
j'aimerais savoir si c'est cette hydrolyse des esters boriques qui provoquent ce dégagement gazeux que j'ai observé ou autre chose ?

[HarleyApril]

le dégagement gazeux que tu observes, c'est la formation de dihydrogène à partir des hydrures du borohydrure

cordialement

[invite765b88c7]

Bonsoir,
Merci encore à vous tous qui me venez en aide si généreusement.
J'aimerais savoir si cette réaction de réduction de la benzophénone par NaBH4 pourrait être réaliser dans de l'acétone (CH3-CO-CH3)? Et pourquoi?
Je vous remercie encore pour toute votre patience et votre gentillesse

[vpharmaco]

Reflechissons un peu :
Sachant que NaBH4 réduit les cetones (ici, la benzophenone), que va t'il se passer si on rajoute une cetone en large excès (emploi de l'acetone comme solvant) ?

[invite765b88c7]

Et bien tout va être réduit , nan?
Je n'aime pas les devinettes mais je fais un effort pour toi.

[vpharmaco]

Ce n'est pas pour t'embeter, c'est juste que c'est plus profitable pour toi de faire l'effort de reflexion putot que d'avoir les réponses toutes faites

Sinon c'est presque çà. Si tu utilises l'acetone comme solvant, tu auras compétition entre la réduction de ta benzophenone et celle de l'acétone. Etant donné que ton NaBH4 n'est pas en excès par rapport au solvant, une majeure partie du NaBH4 va reduire l'acétone, et il n'en restera plus assez pour reduire toute la benzophenone. Au final, rendement de la reaction minable

[invite765b88c7]

Bonsoir,
je voulais savoir si le diphenylméthanol et l'éthanol (qui a des groupes phényls qui sont hydrophobes) sont miscibles entre eux parce qu'ils ont les même propriétés physico-chimiques, et polaire ?
L'éthanol est polaire et protique, n'est-ce pas?
Ou je me trompe?
Merci pour toutes vos réponses, y compris vos réponses-devinette. J'aime bien parler avec vous.

[invite8221b4c8]

Bonjour à tous
Est-ce que quelqu'un comprend le dégagement gazeux lors de l'hydrolyse de la réaction de réduction de la benzophénone par NaBH4 ?
Et est-il possible de réaliser cette réaction dans de l'acétone ?
J'ai un TP a préparer et ces questions sont poser mais je ne sais pas y répondre
Merci de m'aider

[invite765b88c7]

Bonjour,
J'ai trouvé la réponse à ma dernière question donc je mets le lien pour le cas où ça intéresserait quelqu'un d'autre :
http://forums.futura-sciences.com/ch...lmethanol.html
Voilà, youpi : le diphénylméthanol est hydrophobe.
Merci à tous. Je vais maintenant chercher le mécanisme de réduction du diphénylméthanol par NaBH4 parce que le mien est faux.
img175.jpg
Et celui-là écrit au crayon, serait le bon mécanisme :
img176.jpg
Puis-je avoir confirmation ? Si ce n'est pas bon je repars à la bibliothèque dès demain chercher une réponse. Merci par avance à tous.

correction orthographique effectuée à la demande du forumeur

[HarleyApril]

Bonjour Sofydancer et bienvenue sur le forum
Ta question étant connexe à celles de Toine33, j'ai fusionné les discussions ...

Le dégagement de dihydrogène provient de la réaction entre le borohydrure et le solvant protique

Les mécanismes écrits ne sont pas totalement justes
NaBH4 est un composé ionique, il convient de ne pas mettre de liaison entre le sodium et le bore
Le facteur essentiel est l'addition d'hydrure sur le carbone du carbonyle et là, tu as bon
On peut réaliser plusieurs réductions avec les hydrures puisque le borohydrure en a quatre. On ne s'arrête donc pas à un bore monoalcoxylé comme tu l'écris.

Cordialement

[invite765b88c7]

Bonjour,
Je te remercie de ta réponse HarleyApril. Je te souhaite aussi la bienvenue Sofydancer.
je ne vois très bien où les hydrures peuvent encore réduire ? Sur les phényles comme dans une Sear(=substitution nucléophile aromatique)?

[vpharmaco]

je ne vois très bien où les hydrures peuvent encore réduire ? Sur les phényles comme dans une Sear(=substitution nucléophile aromatique)?

Non, mais ils peuvent reduire d'autres molecules de cetone.
Idealememt, une mole de NaBH4 peut reduire 4 moles de cetone....
....Dans la pratique, on utilise souvent 1 mole de NaBH4 pour 1 mole de cetone, afin de tenir compte du fait q'une partie du NaBH4 va reagir avec le solvant protique (degagement de H2).

[invite8221b4c8]

Ok merci beaucoup HarleyApril pour ta réponse !!

[HarleyApril]

suite à une question subsidiaire par MP (merci d'éviter) sur la formation de H2

le borohydrure contient des hydrures, H-
ceux-ci peuvent réagir sur toute source protique (eau, alcool) avec des H+
la réaction est donc H- + H+ = H2
par exemple :
BH₄^- + EtOH = EtOBH₃^- + H₂
ou encore :
BH₄^- + Na⁺ + 4EtOH = EtO₃B + EtONa + H₂

cordialement