addition d un thiol sur un vinylcyclocarbonate

[mimisoso]

bonjour

je veux faire réagir un thiol R-SH sur un vinylcyclocarbonate. comment je pourrai faire? je pense que les cyclocarbonates n aiment trops les thiols!

merci de votre aide
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[HarleyApril]

Bonjour
Le thiol va être alkylé par le carbonate pour conduire à un thioéther (vieille nomenclature, sans doute plus compréhensible)

cordialement

[mimisoso]

le probleme c est que je voudraigarder mon cyclocarbonate intact, je souhaite faire l addition du thiol sur la double liaison juste

[inviteb7fede84]

Bonjour. Si la situation est bloquée, tout dépend de la structure de la molécule, il faut inverser la séquence de synthèse. Additionner le thiol sur la double liaison en premier puis cycliser. Difficile de donner une réponse qui semble pertinente sans connaître la structure.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

un carbonate est un agent alkylant
les doubles liaisons ne sont pas usuellement réactives

si ce sujet est connexe aux précédents, il te faudrait d'abord oxyder les alcools en cétone
tu aurais alors des doubles liaisons activées qui permettront aux thiols de s'additionner en 1,4
ensuite, il faudra réduire les cétones en alcool et finalement construire le carbonate

cordialement