Rectus ou Sinister?

[invite3efbab03]

Bonjour

je ne parviens pas à comprendre pourquoi le premier carbone asymétrique (en haut à droite), est dit descripteur stéréochimique R.

Si j'utilise les lois de CIP, j'ai:


C

Premier ordre:

C
O (1)
H (4)
C

Ils faut donc comparer les deux C

C (en bas), est relié à C, O, H

C (celui de droite), à H,H et O

On ne parvient pas à les départager car O Z=8 pour les deux

Or C relié à H,H, OH (branche à gauche)

Donc ça voudrait dire que le C (celui de gauche) est prioritaire par rapport à celui de droite... non?

D'où S? Pourtant on me dit que c'est R, c'est ça que je comprends pas, il doit forcément y avoir une faille dans mon raisonnement...

aidez-moi svp! merci
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[invite1ee59e1d]

Salut,

Je ne suis pas sûr de bien comprendre ton raisonnement, mais pour moi il est bien R.
Le C de "droite" (aldéhyde) est lié à un H et un O par une double liaison. On doit donc compter comme s'il était lié à 2 O. Le second (celui de gauche) est lié à C, O, H. C'est donc le premier (droite) qui est prioritaire. Tu me suis?

[invite00ba8ffa]

Bonjour,
pour moi le carbone asymétrique en question est (S).
Je suis d'accord avec Izar [Citation : "Le C de "droite" (aldéhyde) est lié à un H et un O par une double liaison. On doit donc compter comme s'il était lié à 2 O. Le second (celui de gauche) est lié à C, O, H. C'est donc le premier (droite) qui est prioritaire."]

Donc dans l'ordre, on a l'O puis l'aldéhyde, l'autre carbone asymétrique et enfin l'hydrogène => ça tourne dans le sens des aiguilles d'une montre donc (R).
Mais pour déterminer la configuration d'un carbone asymétrique il faut placer le dernier substituant (i.e le plus "léger"), ici l'hydrogène, en arrière du plan.
En faisant ça, on voit que ce carbone est (S).

[invite00ba8ffa]

un ptit schéma pour que ça soit plus clair

[A voir en vidéo sur Futura]