Chimie orga : effets electroniques !

[invite89e1b57c]

Bonjour !
J'implore (oui, j'implore, carrément ^^ ) votre aide parceque je suis vraiment perdue en chimie orga. Je vous mets en lien les points sur lesquels je bloque, avec mes questions :

exo1 :
http://img.photobucket.com/albums/v3...k/DSCN1182.jpg

Je n'arrive pas à trouver qui est plus basique que qui.
Dans ma correction, il est dit que III est plus basique que II. Comme ils ne diffèrent que par les groupements CH3 et H3CO, j'ai voulu comparer uniquement ces deux groupes. Le groupe alkyle est donneur inductif et sur le groupement H3CO, O est attracteur inductif et CH3 est encore une fois donneur. Donc pour moi le III est plus attracteur que le II donc il est moins basique... Il y a quelque chose qui m'échappe, et j'aimerais que vous m'expliquiez ce que c'est ^^ !

exo2 :
http://img.photobucket.com/albums/v3...k/DSCN1183.jpg

Bon la consiqne est deja dessus ^^ !
Donc on cherche le carbocation le plus stable, c'est a dire celui qui a le plus d'effet donneur n'est ce pas?
Sur chaque molécule on a une effet donneur du carbone qui porte le +, non?
Et NH2 est bien attracteur inductif?
J'ai donc pensé que l'ordre du plus stable ou moins stable était 7>8>9. Mais dans la correction, la bonne réponse est 8>7>9
J'ai à peu près compris pourquoi la 9 était la moins stable ; c'est parceque NH2 est loin du carbocation. Il ne peut donc pas faire subir son effet (mésomere ou inductif? )
Mais pour ce qui est de comparer 7 et 8 je suis un peu perdue

Exo3 (le dernier ^^) :

On me demande si PhCH2- est plus stable que CH2CH-CH2-
J'ai donc cherché à comparer leurs effets, et au final, j'ai trouvé plus d'effets donneur sur PhCH2- que sur CH2CH-CH2-. Or la réponse stipule évidement le contraire

Je vous remercie d'avance pour votre aide précieuse ! désolée si c'est un peu long ^^

A très bientot !
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[HarleyApril]

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pour la modération

[philou21]

bonjour
piste : il faut absolument que tu révises les effets mésomères...

[kadi-cristal]

bon,pour le premier exo le composé 2 peut perdre 1 electron facilement et le carbocation qu'on obtient est stabilisé par 1 effet mésomére, en revanche le carbocation de la molécule 3 n'est pas stablr à cause de l'atome d'oxygéne qui exerce 1 effet attracteur donc le 2 est + acide que le 3 ça implique que le 3 est + basique

[A voir en vidéo sur Futura]

[sfnsfn2]

bonsoir
pour le première exo,les DNL de l'oxygène sont conjugués avec le cycle donc ils ont un effet mésomère donneur > à l'effet inductif attracteur.
exo2
la molécule 8:le carbocation est stabilisé par effet mésomère (conjugaison entre DNL de l'azote-simple liaison-OA vide, dans ce cas l'azote a un effet +M)contrairement à la 9 où l'azote est attracteur -I.