1-phényléthanol

[invitefeadb916]

la formation de 1-phényléthanol à partir de l'acetophénone en utilise le NaBH4 ( pour protoner la cétone) pourquoi ne pas avoir utilisé leLiAlH4 pour éffectuer cette réaction?
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[invite62ab9fd0]

tu n'as pas de détails en plus ? Du genre dans quel solvant se fait la réaction ?
Parce qu'ils peuvent tous les deux réduire cette cétone sans toucher aux autres fonctions
Sinon il y a le fait que NaBH4 tolère les solvants protiques et soit moins réactif que LiAlH4

[invitefeadb916]

on a utiliser l'ethanol comme solvant et on a ajouter de l'eau à la fin de la réaction

[invite62ab9fd0]

L'éthanol est un solvant protique donc il n'est pas possible d'utiliser LiAlH4, cela entrainerait une reaction acido basique rapide qui consomme l'hydrure pour donner du dihydrogène.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefeadb916]

L'éthanol est un solvant protique donc il n'est pas possible d'utiliser LiAlH4, cela entrainerait une reaction acido basique rapide qui consomme l'hydrure pour donner du dihydrogène.

merci,vs m'avez aidé

[HarleyApril]

bonsoir
on aurait aussi pu utiliser l'hydrure de lithium et d'aluminium
c'est plus cher et plus délicat d'emploi
conclusion, on a pris une méthode simple et efficace

NB NaBH4 ne protonne pas la cétone, même si en fin de compte on remarque qu'il y a deux atomes hydrogènes en plus
NaBH4 va réduire en donnant un hydrure, le solvant (ou l'hydrolyse) donnera le proton sur l'oxygène

cordialement