la formation de 1-phényléthanol à partir de l'acetophénone en utilise le NaBH4 ( pour protoner la cétone) pourquoi ne pas avoir utilisé leLiAlH4 pour éffectuer cette réaction?
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06/12/2009, 20h44
#2
invite62ab9fd0
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Re : 1-phényléthanol
tu n'as pas de détails en plus ? Du genre dans quel solvant se fait la réaction ?
Parce qu'ils peuvent tous les deux réduire cette cétone sans toucher aux autres fonctions
Sinon il y a le fait que NaBH4 tolère les solvants protiques et soit moins réactif que LiAlH4
06/12/2009, 20h51
#3
invitefeadb916
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Re : 1-phényléthanol
on a utiliser l'ethanol comme solvant et on a ajouter de l'eau à la fin de la réaction
06/12/2009, 20h55
#4
invite62ab9fd0
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Re : 1-phényléthanol
L'éthanol est un solvant protique donc il n'est pas possible d'utiliser LiAlH4, cela entrainerait une reaction acido basique rapide qui consomme l'hydrure pour donner du dihydrogène.
Aujourd'hui
A voir en vidéo sur Futura
06/12/2009, 21h06
#5
invitefeadb916
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Re : 1-phényléthanol
Envoyé par Dexty
L'éthanol est un solvant protique donc il n'est pas possible d'utiliser LiAlH4, cela entrainerait une reaction acido basique rapide qui consomme l'hydrure pour donner du dihydrogène.
merci,vs m'avez aidé
07/12/2009, 17h21
#6
HarleyApril
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Re : 1-phényléthanol
bonsoir
on aurait aussi pu utiliser l'hydrure de lithium et d'aluminium
c'est plus cher et plus délicat d'emploi
conclusion, on a pris une méthode simple et efficace
NB NaBH4 ne protonne pas la cétone, même si en fin de compte on remarque qu'il y a deux atomes hydrogènes en plus
NaBH4 va réduire en donnant un hydrure, le solvant (ou l'hydrolyse) donnera le proton sur l'oxygène