Déshydratation des diols ?

[invite69ce8882]

bonjours!
svp je voudrais savoir le mécanisme de déshydratation des diols ainsi que le produit
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[HarleyApril]

bonsoir
c'est la même chose que la déshydratation d'un alcool
bonsoir
c'est la même chose que la déshydratation d'un alcool

(comme il y en a deux, ça déshydrate deux fois)

[invite321586a3]

il y a plusieurs cas
- Si les deux OH sont sur le même carbone il y a une déshydratation spontanée
on obtient une cétone.
- Si les deux OH sont en position alpha (sur 2 carbone voisins),la déshydratation par H+ donne une cétone. attention a la transposition pinacolique voila le mécanisme :


-Sinon pour 2 OH éloignés il y a
Soit déshydratation de chaque OH avec un hydrogène voisin pour obtenir un diène,
Soit les 2 OH se déshydrate pour donner éther hétérocyclique, comme THF.

attention s'il y a passage par carbocation,il y aura un réarrangement vers la structure la plus stable.

Je vous conseil de consulter:
http://perso.numericable.fr/chimorga...ol/alcools.php
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/alco2.htm

[invite69ce8882]

merci énormément pour vous deux

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite42d02bd0]

tout dépend de quelle déshydratation on parle... Sur un diol-1,2 il est possible de revenir à l'oléfine en le traitant par (Me2N)3P / Phosgène ou carbonyldiimidazole

[HarleyApril]

le bilan ne correspond alors pas à une déshydratation !
formellement, on élimine H2O2
il y a eu réduction

cordialement

[invite42d02bd0]

a oui... au tant pour moi