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Déshydratation



  1. #1
    lefoxx

    Déshydratation


    ------

    Bonjour,
    Je n'arrive pas à voire ce qu'il se passe lors de la déshydratation du 2-phénylbutan-2-ol en milieu acide (H+), sachant que la vitesse de réaction est de la forme v= k [alcool].
    J'en ai conclu que c'est une élimination de type 1 donc il doit y avoir passage par un intermediaire carbocation mais ce qui me trouble est le fait que l'on soit en milieu acide.
    Pouvez-vous m'aider?

    -----
    " C'est une grande folie que de vouloir être sage tout seul. " La Rochefoucauld

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  3. #2
    benjy_star

    Re : Déshydratation

    Salut !

    H+ va se greffer sur -OH pour former -OH2+, qui est un bon groupe partant. On forme en plus un carbocation très stable.

  4. #3
    lefoxx

    Re : Déshydratation

    Il n'y a pas formation d'une double liaison?
    " C'est une grande folie que de vouloir être sage tout seul. " La Rochefoucauld

  5. #4
    benjy_star

    Re : Déshydratation

    Si, après.

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Déshydratation

    je te conseille de revoir la description du mécanisme E1 qui correspond à cette réaction

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    brivier

    Re : Déshydratation

    bonjour
    comment peut on savoir que l'on aura une elimination de type E 1 et pas de type E2 ? parce que le carbone où est lié le groupement hydroxyle est tertiaire ?

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : Déshydratation

    il fait un TP et vérifie que l'ordre est de 1
    ce pourrait être E1CB, mais en milieu acide, ça fait plutôt rigoler
    donc, il ne reste que la solution E1

    En milieu acide, la protonation de l'alcool peut donner lieu à E1 ou E2
    Ici, le cation sera très stabilisé parce qu'il est à la fois tertiaire et benzylique. Deux raisons donc chacune est suffisante pour passer par E1.

  11. #8
    lefoxx

    Re : Déshydratation

    Par rapport à la double liaison, ce que je ne comprends pas c'est qu'un H doit disparait de Carbone 3 pour qu'elle puisse se former, où va-t-il?

    Ensuite, on sait que c'est une E1 car,en plus de ce qu'a dit HarleyApril, on sait que la vitesse de cette réaction est de la forme v = k [alcool], alors que pour E2 ça aurait été v = k [alcool] x [anion-]
    " C'est une grande folie que de vouloir être sage tout seul. " La Rochefoucauld

  12. #9
    HarleyApril

    Re : Déshydratation

    un H+ s'en va ...
    un autre était arrivé au tout début pour protoner l'alcool
    si l'existence de celui qui arrive ne te gène pas, je ne vois pas pourquoi celui qui s'en va te poserait un problème

  13. #10
    lefoxx

    Re : Déshydratation

    Ok ça m'étonnait juste parceque c'est comme si le milieu acide ne servait à rien mais j'ai compris!
    Merci!
    " C'est une grande folie que de vouloir être sage tout seul. " La Rochefoucauld

  14. #11
    persona

    Re : Déshydratation

    Juste pour préciser un point : c'est ton énoncé qui te dit qu'il s'agit d'une réaction E1 :"sachant que la vitesse est de la forme v = k[alcool]"...

  15. #12
    lefoxx

    Re : Déshydratation

    oui je le sais mais je ne comprends pas ton intervention
    " C'est une grande folie que de vouloir être sage tout seul. " La Rochefoucauld

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