Bonjour,
Je n'arrive pas à voire ce qu'il se passe lors de la déshydratation du 2-phénylbutan-2-ol en milieu acide (H+), sachant que la vitesse de réaction est de la forme v= k [alcool].
J'en ai conclu que c'est une élimination de type 1 donc il doit y avoir passage par un intermediaire carbocation mais ce qui me trouble est le fait que l'on soit en milieu acide.
Pouvez-vous m'aider?
Salut !
H+ va se greffer sur -OH pour former -OH2+, qui est un bon groupe partant. On forme en plus un carbocation très stable.
Il n'y a pas formation d'une double liaison?
Si, après.
je te conseille de revoir la description du mécanisme E1 qui correspond à cette réaction
bonjour
comment peut on savoir que l'on aura une elimination de type E 1 et pas de type E2 ? parce que le carbone où est lié le groupement hydroxyle est tertiaire ?
il fait un TP et vérifie que l'ordre est de 1
ce pourrait être E1CB, mais en milieu acide, ça fait plutôt rigoler
donc, il ne reste que la solution E1
En milieu acide, la protonation de l'alcool peut donner lieu à E1 ou E2
Ici, le cation sera très stabilisé parce qu'il est à la fois tertiaire et benzylique. Deux raisons donc chacune est suffisante pour passer par E1.
Par rapport à la double liaison, ce que je ne comprends pas c'est qu'un H doit disparait de Carbone 3 pour qu'elle puisse se former, où va-t-il?
Ensuite, on sait que c'est une E1 car,en plus de ce qu'a dit HarleyApril, on sait que la vitesse de cette réaction est de la forme v = k [alcool], alors que pour E2 ça aurait été v = k [alcool] x [anion-]
un H+ s'en va ...
un autre était arrivé au tout début pour protoner l'alcool
si l'existence de celui qui arrive ne te gène pas, je ne vois pas pourquoi celui qui s'en va te poserait un problème
Ok ça m'étonnait juste parceque c'est comme si le milieu acide ne servait à rien mais j'ai compris!
Merci!
Juste pour préciser un point : c'est ton énoncé qui te dit qu'il s'agit d'une réaction E1 :"sachant que la vitesse est de la forme v = k[alcool]"...
oui je le sais mais je ne comprends pas ton intervention
