Dibromation d'un alcène

[invite896fb47a]

Bonjour !

J'ai un soucis avec un exercice sur la dibromation des alcènes. On réalise la dibromation du 1,2-diphényléthène (appelé A) de configuration E.
Je pense avoir trouver le produit obtenu.
Mais les questions suivantes me posent problème:
-Par réaction d'acide chloridrique concentré sur A on obtient un mélange C1,C2. Représenter le mécanisme et nommer le produit.

De quels mécanisme s'agit-il ? Cl s'ajoute à la molécule ou remplace un hydrogène ?

-La réaction de soude à température ambiante sur C1 ou C2 conduit à D1 et D2. Nommer D, le réprésenter. Quel est le mécanisme ?

J'espère que vous pourrez m'aider...
Cordialement,
Cb
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[moco]

Tu obtiens le 1-chlor-1,2-diphényléthane, dans leurs deux configurations E et Z.

[invite896fb47a]

Merci beaucoup !
Donc le mécanisme se fait en une étape... c'est ça ?

[Mickounet]

Bonsoir. Non la réaction ne se fait pas en une étape dans ce cas ci : HCl est un acide fort totalement dissocié en solution. et Donne H+ et Cl-. L'alcène avec sa liaison pi est un bon nucléophile. H+ attaque donc la double liaison pour former un carbocation qui est très stable car stabilisé par résonance en position benzylique. Le Chlore viendra ensuite combler ce C+ et tu obtiendras les deux produits indiqués par Mister Moco.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir

pour moi, l'addition de HCl sur un alcène ne donne pas un alcène !
je ne vois pas d'où viendrait la stéréochimie Z et E après l'addition
il me semble que C1 et C2 seraient des énantiomères

l'action de la soude conduira à un mélange d'alcènes Z et E (E=A)



cordialement

[Mickounet]

Bonsoir.

A mon avis c'est un abus de langage de mister Moco pour désigner les configurations relatives érythro et thréo . Mais ne le froissons pas ^^. En ce qui concerne la soude après on est d'accord^^
Cordialement.

[HarleyApril]

érythro et thréo avec un seul carbone asymétrique ?
va falloir m'expliquer
on parle bien du 1-chloro-1,2-diphényléthane

cordialement

[Mickounet]

Hum ... ok ... +1 pour toi ^^ Cordialement bah je vois pas. Je suis d'accord avec toi pour les produits cependant je vois pas pourquoi il aurait mis E et Z.

[invite896fb47a]

Merci en tout cas !