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Dibromation d'un alcène



  1. #1
    cbcb88

    Dibromation d'un alcène


    ------

    Bonjour !

    J'ai un soucis avec un exercice sur la dibromation des alcènes. On réalise la dibromation du 1,2-diphényléthène (appelé A) de configuration E.
    Je pense avoir trouver le produit obtenu.
    Mais les questions suivantes me posent problème:
    -Par réaction d'acide chloridrique concentré sur A on obtient un mélange C1,C2. Représenter le mécanisme et nommer le produit.

    De quels mécanisme s'agit-il ? Cl s'ajoute à la molécule ou remplace un hydrogène ?

    -La réaction de soude à température ambiante sur C1 ou C2 conduit à D1 et D2. Nommer D, le réprésenter. Quel est le mécanisme ?

    J'espère que vous pourrez m'aider...
    Cordialement,
    Cb

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Dibromation d'un alcène

    Tu obtiens le 1-chlor-1,2-diphényléthane, dans leurs deux configurations E et Z.

  3. #3
    cbcb88

    Re : Dibromation d'un alcène

    Merci beaucoup !
    Donc le mécanisme se fait en une étape... c'est ça ?

  4. #4
    Mickounet

    Re : Dibromation d'un alcène

    Bonsoir. Non la réaction ne se fait pas en une étape dans ce cas ci : HCl est un acide fort totalement dissocié en solution. et Donne H+ et Cl-. L'alcène avec sa liaison pi est un bon nucléophile. H+ attaque donc la double liaison pour former un carbocation qui est très stable car stabilisé par résonance en position benzylique. Le Chlore viendra ensuite combler ce C+ et tu obtiendras les deux produits indiqués par Mister Moco.

    Cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Dibromation d'un alcène

    bonsoir

    pour moi, l'addition de HCl sur un alcène ne donne pas un alcène !
    je ne vois pas d'où viendrait la stéréochimie Z et E après l'addition
    il me semble que C1 et C2 seraient des énantiomères

    l'action de la soude conduira à un mélange d'alcènes Z et E (E=A)

    Nom : prov.jpg
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    cordialement

  7. #6
    Mickounet

    Re : Dibromation d'un alcène

    Bonsoir.

    A mon avis c'est un abus de langage de mister Moco pour désigner les configurations relatives érythro et thréo . Mais ne le froissons pas ^^. En ce qui concerne la soude après on est d'accord^^
    Cordialement.

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Dibromation d'un alcène

    érythro et thréo avec un seul carbone asymétrique ?
    va falloir m'expliquer
    on parle bien du 1-chloro-1,2-diphényléthane

    cordialement

  9. #8
    Mickounet

    Re : Dibromation d'un alcène

    Hum ... ok ... +1 pour toi ^^ Cordialement bah je vois pas. Je suis d'accord avec toi pour les produits cependant je vois pas pourquoi il aurait mis E et Z.

  10. #9
    cbcb88

    Re : Dibromation d'un alcène

    Merci en tout cas !

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