Chimie Organique - cetolisation ?

[invite841aa4d5]

Petit problème en chimie organique :
La propanone réagit mole à mole avec le benzaldéhyde en milieu basique et à chaud.
On obtient deux produits C et C' de même formule brute C11H12O.
1) Comment appelle-t-on les deux réaction successives qui conduisent à la synthèse de C et C' ?
2) Donner les formules semi-développée de C et C'.

J'aurais pensé à une cétolisation suivit d'une crotonisation en milieu basique, mais ça ne donne qu'un seul produit, alors soit je me suis complètement planté ou soit c'est encore une erreur de sujet, mais bon ça commence a faire bcp !
Si quelqu'un pourrait m'aider ce serait sympa, je sèche la, merci
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[HarleyApril]

bonsoir
je suppose que tu as fait une fotdefrap et qu'il s'agit de C10 au lieu de C11
il s'agit bien d'une condensation suivie d'une déshydratation pour conduire à un alcène
il est Z ou E ?

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les deux mon général
d'où les deux produits
E très majoritaire

cordialement

[invitea6009146]

bonjour ;
s'il vous plaez harleyapril , vous pouvez me donnez le mècanisme de la reaction ?

[invitea6009146]

je trouve qu'il ya un problemme , si c'est une déshydratation pour conduire à un alcène , donc on a une perte de 2H , un H pour OH et un H pour le methèlen , donc la formule brute de C et C' et C10C11
vous ne trouvez pas que c'est un peux ambigue ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite088c2894]

Bonsoir je pensais à une réaction de cannizaro mais les 2 produits formés dans ce cas n'ont pas la même formule brute.

Cordialement

[invite841aa4d5]

non ce n'est pas une faute de frappe c'est bien C11H12O
et la réaction de cannizaro ne fait pas réagir la butanone, juste deux équivalent de benzaldéhyde pour un équivalent d'ion hydroxyde --' elle me prend la tête cette réaction, ce n'est pas une condensation a proprement parler car on utilise deux réactifs différent, j'vais vous expliquer mon idée : alors première étape on déprotonne la butanone par HO- on obtient CH3-CH2-CO-CH2- (un carbanion) et une molécule d'eau (normale on a protoné HO-) puis on fait réagire le carbanion sur le benzaldéhyde, inutile de rappeler que c'est le doublet en trop du carbone qui va attaquer le carbone électrophile du groupe carbonyle mais bon tant pis c'est fait, on obtient l'ion cetolate Ph-CH(O-)-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 que l'on protonne avec une molécule d'eau on a la cétole : Ph-CH(OH)-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 et OH- puis en milieu basique et à chaud on a une crotonisation, voyez ça comme la déprotonation du H en alpha de l'alcool et la perte du groupement hydroxyl -OH on a ainsi la crotone : Ph-CH=CH-CH2-CO-CH2-CH3 + H2O et voila ma réaction s'arrete la on a bien comme formule brute C11H12O mais pas de deuxième produit =/ a noté qu'on est en milieu basique on pourais avoir la réaction de cannizaro avec le benzaldéhyde mais on va la négliger, la cétolisation est plus favorisé

[invite841aa4d5]

dsl pour le double post, mais je me suis trompé c'est pas Ph-CH(OH)-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 mais Ph-CH(OH)-CH2-CO-CH2-CH3 sinon on a pas C11C12O faute de frappe dsl ^^

[HarleyApril]

bon, on va finir par y arriver ... il ne s'agit pas de propanone, mais de butanone (relire avant de poster, merci )
tu as donc deux isomères de position selon que la déprotonation se fait sur le CH3 ou sur le CH2 situé à côté de la cétone


cordialement

[invite841aa4d5]

et bien merci mais j'avais finnis par trouver tout seul lol en cherchant jusqu'à trés tard la nuit, j'ai même loupé mon train ce matin --' mais bon passons merci quand même d'avoir essayé au passage j'appellerai plus ça des isomères de chaîne vue qu'il s'agit de la structure de la chaine carbonée qui change, si on regarde bien les position des fonctions de bouge pas ^^ mais bon le résultats et le même : on à des isomères de configuration pour les deux crotones trouvées C et C' de formule brute : C11H12O2
aller bonne soirée =D