Ion OH-

[Kavey]

Bonjour, je voudrais savoir pourquoi avec un amide, OH^- va plutôt arracher un hydrogène sur l'azote et ne fait pas plutôt une attaque nucléophile sur le groupement carbonyle, comme avec une cétone par exemple?
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[invite885e9b34]

Difficile de réponse car cela peut être fonction des condition opératoire (effet de solvant en particulier), car on compare ici la nucléophilie du OH- et sa basicité.

[HarleyApril]

bonjour Kavey
l'hydroxyde va bien s'additionner sur le carbonyle
on forme l'intermédiaire tétraèdrique
retour du doublet et il faut expluser, au choix : un hydroxyde ou un amidure
ce sera moins cher de virer OH-
on est donc revenu au point de départ

pour la déprotonation des amides, OH- est usuellement insuffisant

cordialement