Bonjour,
J'ai un peu de mal à comprendre quelque chose.
Dans mon cours j'ai que : si on traite la cyclohex-2-enone par LDA puis que l'on acidifie le milieu on obtiendra la cyclohex-3-enone.
Mais ca voudrait dire que LDA déprotonne en "para" du carbonyle? Est ce possible? En fait je ne vois pas le mécanisme que cela pourrait être.
Merci pour l'aide
En fait, selon ton schéma, la LDA peut déprotoner en ortho à gauche, mais après, il se passe pas grand chose.
Par contre, s'il déprotone en para, la réaction est certe plus difficile, mais elle évolue, qui plus est vers un état stable (carbanion en alpha du C=O).
C'est l'explication qui me parait la plus logique !
Je pense comme Benjy*.
Tu peux même mettre la charge - sur le ce qui donne trois forme mésoméres. La base conjugée du produit de départ est donc trés stable si c'est le H en gamma du CO qui part.
Donc en résumé LDA (base trés forte) capte le H en gamma car c'est le plus acide (sans compter, en plus j'avais oublié, que LDA est une base trés encombrée).
A prés H+ vient se fixer sur le O-, ce qui donne un énol qui devient cétone aprés.
C'est mon explication, mais elle est pas sûre à 100%.
Salut à tous je viens mettre un petit peu mon grain de sel.
Juste pour reprendre, pour pouvoir faire une telle réaction il faut utiliser une base très forte et encombrée (ex tBuOK par ex ou bien LDA ici).
En ce qui concerne l'acidité, il ne faut pas oublier qu'il y a une deuxième position en alpha. Donc attention ça doit être plus subtile que ça. Comme d'habitude ça doit être une compétition en plusieurs équilibre avec le produit final qui est celui qui est donné.
Si mes souvenirs sont bonsc'est une réaction qui avait été abordée en cours de synthèse orga.
Voili voilou
A Plouch
