Bonsoir,
J'aimerais savoir pourquoi est-ce que la bromation du acide butandioïque de configuration Z, donne un mélange racémique (on a RR et SS) ?
Je pensais que ça ne pouvait donner qu'un RR (il a 2 carbones asymétriques (ceux qui portent les bromes)? et que seul lui était formé.
Merci de m'éclairer..... Bonne soireé!
Je ne suis pas sure de tout comprendre là... L'acide butanedioïque, c'est bien HOOC CH2 CH2 COOH? Il n'a aucun carbone asymétrique.
Si tu parle d'un alcène, avec du dibrome, tu formera d'abord un pont bromonium (cycle a 3 avec un Br+ rattaché aux 2 carbones qui formé la double liaison). Le Br- restant va attaqué un des carbones par le dessus ou le dessous du plan donc tu obtiendra un racémique.
Je parlais du produit formé (SS en l'occurence, qd les deux COOH sont au-dessus du plan): c'est lui qu'a deux carbones asymétriques.
Ce que je ne comprends pas, c'est que moi j'obtiens soit SS, (si ça attaque vers le haut), soit RR (si ça attaque vers le bas). Mais étant donné que l'halogénation est stéréosélective, je ne vois pas pourquoi on obtient un mélange racémique car c'est soit RR soit SS non?
Je crois que je raisonne n'importe comment
ou alors est-ce du au fait qu'on est 2 carbones asymétriques, et étant donné qu'on obtient un RR, on a un SS? Mais seul le RR est formé non?
qu'on ait, pardon..
bonsoir
comment veux-tu que le dibrome reconnaisse une face plutôt qu'une autre ?
il n'est pas chiral, il n'a pas moyen de voir la différence
il y aura donc des molécules qui attaqueront d'un côté et d'autre qui choisiront l'autre côté
la proportion sera statistique, c'est à dire 50/50
la stéréosélection fait qu'on a RR et SS sans avoir RS et SR (qui correspondent à un composé méso dans ce cas)
cordialement
