Bonjour à tous!
Une question qui pue un peu me direz vous...
Je cherche à préparer le sel de sodium du benzyl mercaptan (PhCH2SH) dans les conditions les plus douces possibles, pour ensuite le faire réagir sur le chlorure d'allyl.
Avez vous une idée du Pka de ce mercaptan, je pense vers 10, mais je ne trouve pas la valeur exacte.
Et puis si vous avez des méthodes bon marché pour la préparation de ce type de composés, je suis preneur...
Merci d'avance!
Bonjour. Le pKa est donné pour 9,67Envoyé par bgervais2004
http://www.chemicaldictionary.org/di...ptan_2889.html
Pour ma part, j'ai toujours fait les thiolates in situ en ajoutant 1 équivalent de solution titrée de MeONa/MeOH (5 M commercial) à la solution du thiol, à froid et sous argon. On fait directement réagir l'électrophile sur la sauce.
Bon courage !
bonjour
sur grosse échelle, rien de tel que du sodium dans le méthanol (pour ceux qui savent faire, avec les précautions d'usage)
en plus, avec un métal réducteur, tu ne feras pas trop de disulfure puisque les oxydants potentiels auront été réduits
pour préparer ce genre de thiol (si c'est bien ta question) les méthodes préparatives usuelles et efficaces sont la thiourée suivie d'une hydrolyse (regarde par exemple le brevet sur le modafinil)
ah, c'est l'heure, mon chauffeur vient me chercher
Merci à vous! je vais tenter ces différentes possibilités. Mais concernant la thiourée je pensais que c'était seulement pour préparer un thiol RSH et non un dialkyl sulfure SR2, non?
Merci!
Bruno
tout à fait, n'était-ce pas le sens de ta question ?
le dernier composé dont tu parles étant le mercaptan, j'ai supposé que c'était de lui dont il était questionEt puis si vous avez des méthodes bon marché pour la préparation de ce type de composés, je suis preneur...
cordialement
