obtention d'acide benzoique

[invite876b22ed]

bonjour

ma réaction est elle complete et juste ?
réaction d'eau de javel avec acétophénone C₆H₅COCH₃ pour donner chloroforme CHCl₃ et acide benzoique C₆H₅COOH

C₆H₅COCH₃+3NaOCl+ H₂SO₄ ----> C₆H₅COOH + NaOH + Na₂SO₄ + H₂O

les demi reactions je sais qu'elle sont pas correctes, comment faire ?


C6H5COCH3 -------> C6H5CO-+CH3+
CH3+ + 3ClO- + C6H5CO- -------> CHCl3+2OH- + C6H5COO-
C6H5COO- + 3Na+ +2OH- + H2SO4 ----> Na2SO4 + H2O + 2NaOH + C6H5COONa

merci
-----

[HarleyApril]

bonsoir
ta réaction verte n'est pas complète, il manque le chloroforme
à ta place, pour simplifier, je ne mettrais pas l'acide sulfurique et les ions sodium
cordialement

[invite876b22ed]

bonsoir
ta réaction verte n'est pas complète, il manque le chloroforme
à ta place, pour simplifier, je ne mettrais pas l'acide sulfurique et les ions sodium
cordialement

bonjour et merci
si vous etes à ma place vous allez resoudre comment le probleme?
comment obtenir l'acide benzoique à partir de l'eau de javel et l'acetophénone ?

[HarleyApril]

je ne comprends pas ta question
c'est pour faire la manip ou pour équilibrer la réaction sur le papier ?

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite876b22ed]

C'est juste la réaction et le mécanisme réactionnel, la manip on l'a fait avec succé, il reste plus que la réaction et le mécanisme

merci

[moco]

Il y a plusieurs réactions en série.
D'abord on a probablement :
C6H5COCH3 + NaClO --> C6H5COOCH3 + NaCl
Puis on saponifie l'ester :
C6H5COOCH3 + NaOH --> C6H5COONa + CH3OH
Puis on chlore le méthanol :
CH3OH + NaCl + 2 NaClO --> CHCl3 + 3 NaOH
La somme globale fait :
C6H5COCH3 + 3 NaClO --> C6H5COONa + CHCl3 + 2 NaOH

Puis on détruit l'excès de NaOH et le benzoate de sodium par de l'acide sulfurique, ce qui donne :
C6H5COCH3 + 3 NaClO + 2 H2SO4 --> C6H5COOH + CHCl3 + Na2SO4 + 2 H2O + NaHSO4

[HarleyApril]

bonsoir
pour ma part, je penche plus pour le mécanisme du test haloforme des méthylcétones
RCOCH3 donne RCOCH2Cl qui donne RCOCHCl2 et enfin RCOCCl3
par attaque d'un hydroxyde sur le carbonyle, on obtient un carbone tétraèdrique qui évolue en relargant l'ion -CCl3, lequel se reprotonne en chloroforme

les halogénations se font tout simplement par réaction acido basique pour déprotoner en alpha de la cétone
puis attaque de l'anion sur ClOH pour chlorer et relarguer -OH

cordialement
HarleyApril

[moco]

L'interprétation de Harley April me paraît meilleure que la mienne. Mais l'équation finale devrait être la même.

[invite876b22ed]

merci pour vos reponses
je pense que ça va maintenant avec la réaction
il me reste donc plus que le mécanisme réactionnel, si quelqu'un pourrait m'aider !!!

[HarleyApril]

le mécanisme est expliqué au post numéro 7

bonne continuation

[inviteae2921cd]

salut a tous

dans cette reaction esque l'acide sulfurique est consideré comme un catalyseur ??

[HarleyApril]

Bonjour

à mon avis, l'acide sulfurique n'est ajouté qu'au moment du traitement, pour récupérer l'acide benzoïque
le test haloforme se fait en milieu basique

cordialement
HarleyApril