Fusion et solubilité.

[invite3efbab03]

Bonsoir,

On me demande d'identifier à partir de la différence des propriétés physique de deux stéréoisomères A1 et A2, l'acide (Z)-butènedioique et l'acide (E)-butènedioique, sachant que:

pour l'un la température de fusion est de 140degrés et qu'il est très soluble ds l'eau, et que pour l'autre, la température de fusion est de 287 degrés et qu'il est très peu soluble ds l'eau.

La correction de l'exercice ne m'aide pas réellement....

" L'acide (E)-butènedioique donne lieu à des liaisons H intermoléculaires, ces liaisons fortes (plus fortes qu'avec les molécules du solvant) sont responsables de l'association des molécules entre elles, sa température de fusion est alors élevée, et sa solubilité dans l'eau faible...."

"Quant à l'acide (Z)-buténedioique, il va donner lieu en plus à des liaisons hydrogène intramoléculaires, les liaisons hydrogène intermoléculaires sont ainsi moins nombreuses et les molécules moins associées, la température de fusion est faible, la solubilité plus forte".


Les deux molécules étant "à peu près les mêmes", je ne vois pas comment dissossier les liaisons H intra et inter moléculaires?

Merci de bien vouloir m'éclairer.... need some help please!
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[moco]

L'acide Z est aussi appelé acide maléique. Si tu regardes la forme de cette molécule tu vois que le squelette des atomes de carbone forme comme une lettre C. Les deux groupes -COOH sont très près l'un de l'autre. Il y a des ponts H assez forts entre eux. On peut presque dire que l'atome H de l'un de ces groupes -COOH est mobilisé pour lier entre eux les deux groupes -COO entre eux, et faire un cycle fermé contenant les 4 C, et les deux O. Il s'en faut de peu pour que cet acide soit considéré comme un monoacide. Il y a assez peu d'interaction avec les molécules du voisinage. Donc le point de fusion est bas.

L'acide E est aussi appelé acide fumarique. La forme du squelette des atomes C ressemble à la lettre Z, avec à chaque extrémité un groupe -COOH. Les deux groupes -COOH de la même molécule sont trop éloignés l'un de l'autre pour interagir et faire des ponts hydrogène. Il se forme des ponts hydrogène avec des groupes -COOH présents dans les molécules voisines. Les molécules sont fortement liées les unes aux autres par ces ponts H. L'ensemble n'est pas très soluble. Le point de fusion est élevé.