cristaux loprs de la synthèes de polyuréthane

[mimisoso]

bonjour

il s agit de l addition de la propanediamine 1,3 sur le dicyclocarbonate d adipoyle dans le DMF. a la fin de la reaction, je trouve des cristaux blancs que j arrive pas a identifier.

sur la RMN du proton il y a trois groupes de signaux le premier entre 1,04 et 1,22 on dirait deux m, le deuxieme entre 1,57 et 1,73 il a une forme bizzare et le troisieme 5,55 et 5,58 et on dirait un d.

en IR, il ya presence de trois bandes fortes 1574, 1631, 1706 de deux autres 2851, 2928 et d une 3328cm-1.

qu est ce que vous en pensez? sachant qu ils sont solubles dans rien ces cristaux meme l eau,

merci
-----

[inviteb21357a5]

sachant qu ils sont solubles dans rien ces cristaux meme l eau

Attends voir... dans rien ? Mais alors, dans quel solvant as-tu fait ta RMN ?

[mimisoso]

oui j ai fait la RMN ds le DMSO et j ai chauffer pour solubiliser un peu les cristaux mais des que ca refroidi la produit recristallise.

[inviteb21357a5]

Je donne ma langue au chat... Peux-tu donner une description plus complète du spectre RMN (avec intégration et constantes de couplage) ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[mimisoso]

1H NMR (250 MHz, DMSO) 1.61 ( m, J = -340282346638528860000000000000 000000000.00, -340282346638528860000000000000 000000000.00, -340282346638528860000000000000 000000000.00, -340282346638528860000000000000 000000000.00 Hz, 1H), 1.11 (ddd, J = 21.10, 17.55, 5.99 Hz, 1H), 5.57 (d, J = 7.95 Hz, 1H)

voila tt

[mimisoso]

excusez moi, c est des valeurs énormes mais c est ce que j ai trouvé exactement

1H NMR (250 MHz, DMSO) ppm 5.57 (d, J = 7.95 Hz, 1H), 1.61 ( m, J = -340282346638528860000000000000 000000000.00, -340282346638528860000000000000 000000000.00, -340282346638528860000000000000 000000000.00, -340282346638528860000000000000 000000000.00 Hz, 6H), 1.11 (ddd, J = 21.10, 17.55, 5.99 Hz, 5H)

merci

[mimisoso]

pas de réponse??

[inviteb21357a5]

excusez moi, c est des valeurs énormes mais c est ce que j ai trouvé exactement

Ben... non... je ne sais pas d'où viennent les valeurs en Hz que tu donnes pour ton multiplet mais ça n'a aucun sens, en tout cas comme constante de couplage. Enfin bon, c'est pas grave puisque c'est un multiplet. Le spectre est donc quelque chose comme ça (sans présumer sur le nombre de H car c'est peut-être déjà faire trop d'hypothèses):

5.57 (d, J = 7.95 Hz, intégration 1), 1.61 (m, intégration 6), 1.11 (ddd, J = 21.10, 17.55, 5.99 Hz, intégration 5)

J'avoue que ça m'intrigue beaucoup, j'ai même l'impression qu'il y a quelque chose d'autre qui cloche là dedans... 1.11 ppm par exemple, c'est très loin, autant qu'un CH3 de groupe tert-butyl. Avec tes produits de départ, à courte chaine alkyle, je vois mal comment tu pourrais avoir un H aliphatique au delà de 1.5 ppm. Problème de calibration du spectre peut-être ?

Le spectre IR en revanche montre des choses moins inattendues (N-H amide, C=O...)

Bref, des données supplémentaires seraient les bienvenues (¹H COSY, ¹³C, spectre de masse...)