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réaction de carbonate cycliques avec les amines



  1. #1
    mimisoso

    réaction de carbonate cycliques avec les amines

    bonjour

    lors de la réaction d un carbonate cyclique avec une amine, il y a formation de deux produits hydroxyuréthanes dont l un presente une fonction alcool secondaire (produit majoritaire) et l autre a une fonction alcool primaire (produit min). et ce que vous avez une idée sur le mécanisme de cette réaction? et pourquoi on obtient l acool secondaire majoritairment? comment pourrait on former selectivement l alcool secondaire?

    merci

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : réaction de carbonate cycliques avec les amines

    bonsoir
    un petit dessin vaut mieux qu'un long discours ...
    prov.jpg

    cordialement

  4. #3
    mimisoso

    Re : réaction de carbonate cycliques avec les amines

    merci pour la réponse mais ce que je veux savoir c est qu est ce qui favorise une ouverture du cycle par rapport a l autre, je c que l alcool secondaire est le majoritaire mais je c pas pourquoi

    cordialement

  5. #4
    Nerrik

    Re : réaction de carbonate cycliques avec les amines

    une reponse peut etre l'encombrement sterique dans le cas de l'alcool primaire.
    le méthyl peut gener le carbonyle.
    Apres, je pense pas que ca fasse une grosse difference au niveau du ratio des produits...

  6. #5
    mimisoso

    Re : réaction de carbonate cycliques avec les amines

    j ai vu un peu la biblio, c est comme meme un ratio de 70/30. et puis pour separer les deux polymères dans le cas de polyaddition laisse tomber!!

    merci

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : réaction de carbonate cycliques avec les amines

    Citation Envoyé par Nerrik Voir le message
    une reponse peut etre l'encombrement sterique dans le cas de l'alcool primaire.
    le méthyl peut gener le carbonyle.
    ...
    ça m'étonnerait car la sélection se fait après l'attaque

    dans le cas du fluorure, il a été montré qu'on pouvait inverser les ratios en changeant le solvant (NMP versus éthylène glycol) et le réactif (KHF2 versus KF)
    Bergmann, E. D.; Shahak, I. J. Chem. Commun. 1965, 122

    je n'ai pas fait la biblio de ta réaction, mais ça indique que la modification de la régiochimie est possible

    bonne continuation

  9. Publicité
  10. #7
    mimisoso

    Re : réaction de carbonate cycliques avec les amines

    pourriez vous m envoyer cette publi, je n ai pas acces a chem comm

    merci

  11. #8
    HarleyApril

    Re : réaction de carbonate cycliques avec les amines

    et le copyright !
    si un modérateur voit ton message, il va se fâcher tout vert ...

    il te faut aller dans une bibliothèque universitaire ou commander l'article, soit directement, soit via un organisme tel que l'INIST

    ceci étant, je ne pense pas que cet article t'apporte grand chose, fais plutôt de la biblio sur la réaction avec la même classe de nucléophile que les tiens

    cordialement

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