Bonjour, je ne comprend pas pourquoi en chimie organique lorsque l'on choisit une base pour réagir avec un acide, il faut que la base ait un pka superieur à l'acide.
Deuxièmement je ne vois pas la différence entre une réaction acide/base au sens de lewis et une réaction electrophile/nucléophile?
Enfin je ne comprend pas pourquoi certains composé sont des bonnes bases mais des mauvais nucléophile (ex: H-) ou inversemet.
merci à ceux pouvant m'éclairer.
Re : question pka et réaction acide/base
salut,
1) les PKa indiquent l'acidité des differents composés. (voir Ka) Quand ton pka est grand c'est une base et inversement pour l'acide. Il est donc logique que le pka d'une base soit plus grand.
Exemple: NaNH2 pka= 35 (base) CH3SO3H Pka =-10
(acide)
2) C'est vrai que ce n'est pas evident de faire la difference entre acide base de lewis et reaction Nu- /E+, le tout est de bien reperer quel compose est Nu- et E+.
Electrophile= Cetone, aldeyde ,Double et triple liaison ,les epoxydes..
3) une base peut effectivement etre forte et peu nucleophile. Pourquoi? Simplement parceque elle peut être tres encombrée. Prenons l'exemple du LDA(pka=35), Buli(pka=53), TBuok(pka=environ 18),..
Ce type de compose peut servir par exemple pour faire une élimination de type 2 (E2).
POUR ton exemple avec H- (je suppose qu'il vient de LiAlH4 ou de NaBH4 je ne dirais pa que c'est un nucleophile (sauf si a la limite si tu le fait regir avec un ester( la la fonction ester part) mais plutot un reducteur.
Si tu ne comprend pas et bien je peux p-e etre plus clair ,dit moi quoi.
anthony
mais en fait si tu utilises NaH, la réaction acide base est souvent plus rapide qu'une attaque nucléophile.
NaBH4 ne réduit pas les esters par contre
En fait ce que je ne comprenais pas dans le pka c'etait pas vraiment ca , j'explique: quand on dissocit un aicde dans l'eau: plus son pka est petit plus l'acide se dissocit et donnes une base stable et plus le pka est grand moins l'acide se dissocit est donnes une base instable donc quand on mélange les deux dans l'eau c'est lde préference la base instable du couple qui a un grand pka qui agira avec l'acide instable du couple qui a un eptit pka? est ce que c'est ca?
Pour H- je sais pas , c'est marqué dans mon cours bonne base, mauvais nucléophile, est ce que ca vient de la théorie HSAB?
Et pour les acides de lewis se qui me rpettent a confusion c'est que jai regardé le livre vollhardt est dedans la partie acide base il yen a une intitulé: "les acides et bases de lewis: des electrophiles et des nucleophiles."
attention car maintenant on parle d acide/base pour lesquels la dissociation ds l eau n a plus de sens...faut juste que tu pense "plus le pka est grand et plus la base est forte et plus il est petit et plus l acide est fort"...
A voilà un question qu'elle est intéressante.
Je me souvient de mes cours de synthèse organique que le prof nous faisait remarquer qu'il ne fallait pas confondre acide/base et nucléophile/électrophile. Quand on lui demandait la différence, il nous disait que c'était une histoire d'orbitales... Mais comme dit Fajan il y a la notion de cinétique qui intervient, d'encombrement, doublet libre, lacune électronique. PPPFFFFFFFFFFFF Ca en fait des choses à prendre en compte. Je dois avouer que c'est ce qui fait le charme de la chimie organique...
Mais comme dans toute réaction il y a compétition entre plusieurs voies.
Qui va gagner..... A nous de le découvrir.
Voila je pense pas avoir répondu à la question mais peut être ai je apporter quelques éléments de réponses.
A PLOUCH
Je dois dire que la chimie organique est une chimie assez expérimentale contrairement à l'inorganique.
Parceque en inorganique il y a quand même moyenne de prédire avec de la chimie physique ce qui va se produire.
En chimie organique il y a tellement de choses qui peuvent arriver, que ca coute moins cher de faire la manip, de regarder ce que l'on a à la fin que de payer un chimiste physicien pour qu'il fasse les calculs.
D'ailleurs en parlant de BuLi c'est un bon nucléophile aussi malheureusement ...
Ouaip, mais qu'est ce que c'est bon d'expérimenter. C'est pour ça qu'on fait de la chimie quand même.
