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b-élimination



  1. #1
    marsmallow

    b-élimination

    bonjour,



    je viens d'entamer la réactivité de liaison C-X, X étant un halogène, et j'ai un peu de mal avec la b-élimination bimoléculaire... voilà, je dois faire réagir le composé numéro 1 (voir figure), avec de la soude concentrée à chaud, et donc j'aimerais savoir si le produit obtenu majoritairement est bon ici? enfin, c'est le phényl qui me fait douter, est-il en arrière du plan? et qu'en est-il de la régiosélectivité ainsi que de la stéréochimie?



    merci

    -----

    Images attachées Images attachées

  2. #2
    Mickounet

    Re : b-élimination

    Bonsoir.

    C'est juste ! Mais c'est dangereux de vouloir raisonner sur un dessin comme celui ci car cela induit facilement en erreur. Il vaut mieux mettre le substituant à éliminer en anti coplanaire par rapport au H qui va se faire prendre. En l'occurence ici, il est situé dérrière. Si tu fais une petite rotation en passant le H dans le plan et en anti par rapport à I le phenyl se retrouve bien dérrière.

    En revanche il y a une question que tu pourrais te poser : pourquoi l'élimination se fait uniquement avec ce H la (et pas avec celui de droite ?) ? (je pense que c est exclusif même sans avoir l'énoncé).

    Un petit indice, le phényl y est pour quelque chose ^^

  3. #3
    marsmallow

    Re : b-élimination

    bonsoir, oui c'est le majoritaire, parce qu'il y a la stabilisation par la mésomérie.

    Une autre question:

    ici, on a un un hexane ou un pentane?

    si je considère, que le phényl est relié au deuxième carbone, et que le groupe méthyl en avant du plan, est le premier carbone..

  4. #4
    Mickounet

    Re : b-élimination

    C'est un hexane si je ne m abuse. Enfin un hexène

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