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stéréoisomère de configuration



  1. #1
    loulou1505

    stéréoisomère de configuration

    bonjourr à tous on me demande de trouver le nombre de stéréosiomère de configuration du 2,3 époxybutane

    je trouve 2 centre asymétriques

    donc il y a 4 stéréoisomères non?

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    skeptikos

    Re : stéréoisomère de configuration

    Citation Envoyé par loulou1505 Voir le message
    bonjourr à tous on me demande de trouver le nombre de stéréosiomère de configuration du 2,3 époxybutane
    je trouve 2 centre asymétriques donc il y a 4 stéréoisomères non?
    Bonsoir.
    L'époxy forme un cycle entre les carbones 2 et 3, le problème est donc beaucoup plus simple que cela.
    @+

  4. #3
    Ragalorion

    Re : stéréoisomère de configuration

    Citation Envoyé par skeptikos Voir le message
    Bonsoir.
    L'époxy forme un cycle entre les carbones 2 et 3, le problème est donc beaucoup plus simple que cela.
    @+
    Je ne vois pas en quoi la position de l'oxirane (époxy) entre les carbones 2 et 3 du butane va "simplifier" le problème.
    Au contraire, cela va même apporter une subtilité supplémentaire qui ne permet plus de se référer à la règle habituelle des 2n
    stéréoisomères.
    Le fait que Loulou1505 se soit trompé en est la preuve.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  5. #4
    skeptikos

    Re : stéréoisomère de configuration

    Citation Envoyé par Ragalorion Voir le message
    Je ne vois pas en quoi la position de l'oxirane (époxy) entre les carbones 2 et 3 du butane va "simplifier" le problème.
    Bonjour.
    Et pourtant si! Le cycle époxy crée en quelque sorte avec les carbones 2 et 3 l'équivalent d'une double liaison.
    @+

  6. #5
    Ragalorion

    Re : stéréoisomère de configuration

    Citation Envoyé par skeptikos Voir le message
    Le cycle époxy crée en quelque sorte avec les carbones 2 et 3 l'équivalent d'une double liaison.
    @+
    Je crois qu'il faut que tu revois ta stéréochimie, le 2-3 epoxybutane n'a aucune analogie avec une double liaison, vu que tu va obtenir 3 stéréoisomères (le méso cis et les deux énantiomères trans).
    Dernière modification par HarleyApril ; 16/02/2010 à 17h01.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    JPL

    Re : stéréoisomère de configuration

    Les images doivent être fournies aux formats gif, png ou jpg. Merci.
    Rien ne sert de penser, il faut réfléchir avant - Pierre Dac

  9. Publicité
  10. #7
    worry

    Re : stéréoisomère de configuration

    il y a bien trois composés le 2R,3R-2,3-époxy butane, 2S,3S-2,3-époxy butane et le 2R,3S-2,3-époxy butane (en effet le 2S,3R-2,3-époxy butane est strictement identique à ce dernier). les deux premiers sont énantiomères l'un de l'autre et ont une activité optique le troisième que l'on appelle parfois forme méso est diastééroisomère des deux premiers et ayant une symétrie interne est inactif sur la lumière polarisée rectilignement.

  11. #8
    HarleyApril

    Re : stéréoisomère de configuration

    et voici le petit dessin proposé par Régalorion
    prov.jpg

  12. #9
    Ragalorion

    Thumbs up Re : stéréoisomère de configuration

    Merci HarleyApril , j'ai un peu du mal avec l'informatique...
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

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