stéréoisomère de configuration

[invitee43ff1c2]

bonjourr à tous on me demande de trouver le nombre de stéréosiomère de configuration du 2,3 époxybutane

je trouve 2 centre asymétriques

donc il y a 4 stéréoisomères non?
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[skeptikos]

bonjourr à tous on me demande de trouver le nombre de stéréosiomère de configuration du 2,3 époxybutane
je trouve 2 centre asymétriques donc il y a 4 stéréoisomères non?

Bonsoir.
L'époxy forme un cycle entre les carbones 2 et 3, le problème est donc beaucoup plus simple que cela.
@+

[invitea85ccf09]

Bonsoir.
L'époxy forme un cycle entre les carbones 2 et 3, le problème est donc beaucoup plus simple que cela.
@+

Je ne vois pas en quoi la position de l'oxirane (époxy) entre les carbones 2 et 3 du butane va "simplifier" le problème.
Au contraire, cela va même apporter une subtilité supplémentaire qui ne permet plus de se référer à la règle habituelle des 2ⁿ
stéréoisomères.
Le fait que Loulou1505 se soit trompé en est la preuve.

[skeptikos]

Je ne vois pas en quoi la position de l'oxirane (époxy) entre les carbones 2 et 3 du butane va "simplifier" le problème.

Bonjour.
Et pourtant si! Le cycle époxy crée en quelque sorte avec les carbones 2 et 3 l'équivalent d'une double liaison.
@+

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea85ccf09]

Le cycle époxy crée en quelque sorte avec les carbones 2 et 3 l'équivalent d'une double liaison.
@+

Je crois qu'il faut que tu revois ta stéréochimie, le 2-3 epoxybutane n'a aucune analogie avec une double liaison, vu que tu va obtenir 3 stéréoisomères (le méso cis et les deux énantiomères trans).

[JPL]

Les images doivent être fournies aux formats gif, png ou jpg. Merci.

[invitedde12a8c]

il y a bien trois composés le 2R,3R-2,3-époxy butane, 2S,3S-2,3-époxy butane et le 2R,3S-2,3-époxy butane (en effet le 2S,3R-2,3-époxy butane est strictement identique à ce dernier). les deux premiers sont énantiomères l'un de l'autre et ont une activité optique le troisième que l'on appelle parfois forme méso est diastééroisomère des deux premiers et ayant une symétrie interne est inactif sur la lumière polarisée rectilignement.

[HarleyApril]

et voici le petit dessin proposé par Régalorion

[invitea85ccf09]

Merci HarleyApril , j'ai un peu du mal avec l'informatique...