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Representer stéréoisomère



  1. #1
    b4d4ss

    Representer stéréoisomère


    ------

    Bonjour,
    J'ai du mal a trouver la méthode pour représenter tous les stéréoisomères d'une molécule.
    Par exemple sur l'exercice ci dessous je dois trouver tous les stéréoisomère de la molécule encadrée en rouge. J'ai dessiné 6 stéréoisomères a coté mais j'aurai pu même en mettre 8.
    Or dans cette molécule il n'y a que 1 carbone asymétrique et une double liaison donc il devrait y avoir 2^2 = 4 stéréoisomeres?



    Pouvez vous m'aider?
    Merci d'avance

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : Representer stéréoisomère

    Bonjour. Est-tu sûr de ne pas avoir déjà écrit plusieurs fois la même chose ?

  4. #3
    b4d4ss

    Re : Representer stéréoisomère

    Pour moi, non :s
    Je suis un peu perdu

  5. #4
    Benrom

    Re : Representer stéréoisomère

    Bonjour !

    Effectivement, tu as 2 stéréoisomères en double.
    Tu en as 3 à gauche, et 3 à droite, je vais te donner les positions des composés similaires. Voici ta disposition :

    1g 1d
    2g 2d
    3g 3d

    Le 3g est identique au 2d, et le 1d est identique au 3d.

    Personnellement j'ignore la méthode pour tous les représenter. Par contre, qu'on soit bon ou pas pour visualiser les objets dans l'espace, il est clair qu'il vaut mieux dans ces cas-là dessiner les molécules avec un côté commun pour les comparer. Je m'explique : les choses qui varient dans ta molécule, ce sont la double liaison et l'orientation du carbone asymétrique. Comme c'est dur à expliquer sur un forum, je te propose que tu le fasses sur un exemple, par exemple pour le 3g (et donc le 2d). Tu sais que tu en as au plus 4, tu en as 6, et il faut donc trouver les 2 en trop. Tu vas donc comparer les différents stéréoisomères que tu as trouvés entre eux. Pour les comparer, prenons par exemple comme "référence" les composés où le CH3 est "au-dessus", et le Br "au-dessous" (comme le 1g, 2g, 3g et 3d). Tu redessines les molécules qui n'ont pas cette disposition (comme les 1d et 2d) en les retournant, afin que la seule différence entre les molécules se situent de l'autre côté de la double liaison. Il ne te reste plus qu'à comparer les carbones asymétriques (je rappelle au cas où que tu peux faire pivoter les 3 groupes liés au carbone asymétrique, cela ne change pas la molécule).

    Essaye de l'appliquer sur les stéréoisomères que tu as donné, j'ai peur de ne pas être clair ^^. En tout cas n'hésite pas si je dois reprendre un truc.
    Dernière modification par Benrom ; 27/08/2009 à 23h03.

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Representer stéréoisomère

    t'es vraiment sûr que la cinquième n'est pas la même que la troisième et que la sixième n'est pas la même que la première ?


    cordialement

    [EDIT : grillé, mais j'ai rien dit contre les Turcs, moi ]

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Benrom

    Re : Representer stéréoisomère

    En effet j'ai corrigé pour le turc/truc lol^^.

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  10. #7
    b4d4ss

    Arrow Re : Representer stéréoisomère

    Citation Envoyé par Benrom Voir le message
    Bonjour !


    1g 1d
    2g 2d
    3g 3d

    Le 3g est identique au 2d, et le 1d est identique au 3d.
    Merci, effectivement elle sont identiques, je me sens bête d'un seul coup

  11. #8
    Benrom

    Re : Representer stéréoisomère

    Y a pas de raisons, c'est tellement vite fait de pas faire attention à un détail. En plus il y a des fois où plus tu t'obstines à chercher, et moins tu trouves ^^ ! T'aurais repris ça la tête reposée, t'aurais trouvé en moins de 2 !

  12. #9
    b4d4ss

    Re : Representer stéréoisomère

    Re-Bonsoir
    Dans le même genre, j'aimerai avoir une confirmation sur la molécule ci-dessous :



    Elle ne possède bien qu'un carbone asymétrique (encadré en rouge)?
    Et donc seulement 2 stéréoisomères? ( qui ne diffèrent que par la position du OH et du H, l'un en avant puis l'autre en arrière et réciproquement).

    Merci d'avance

  13. #10
    HarleyApril

    Re : Representer stéréoisomère

    effectivement

  14. #11
    b4d4ss

    Re : Representer stéréoisomère

    merci harleyapril

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