trouze questions de pcem1

[invite8a8c3e76]

Bonjour!
je suis en premiere année de médecine et je galère en chimie!!
voila un de mes problemes (parmis d'autres...):
On nous dit dans le cours que tertiobutyle est 1C portant 3 CH3. si la partie "tertio" du nom correspond aux 3 CH3 je ne comprend pas en quoi on peut dire "butyle" derriere. But veux dire 4 alors je me suis dit que c'etait peut etre parce qu'il y a 4 carbones au total dans un tertiobutyle mais but c'est pour une chaine principale non?
du coup je ne comprend pas non plus pour l'isopropyle et l'isobutyle... quand utilise t on tertio, iso, et comment sait on dans ce cas ce qu'il faut mettre derriere?
paumée
merci!
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[HarleyApril]

bonsoir
tu as bien compris
on parle de propyle, butyle etc pour indiquer qu'il y a trois ou quatre carbones

après, on ajoute un préfixe pour préciser que le morceau n'est pas linéaire

tout ceci correspond à des restes de nomenclature ancienne et donc pas vraiment systématique

bonne continuation

[invite30a4b2d5]

Bonsoir,

Je vais essayer de reprendre dans l'ordre :

Le méthane est une molécule comportant un seul atome de carbone, CH₄. Le radical (groupement) correspondant est le groupement méthyle (CH₃-).
Donc terminaison -ane pour les alcanes, et -yle pour les radicaux correspondants.

Ensuite, pour 2 atomes de carbone : pas trop de choix, ils sont liés entre eux : C-C. Avec les hydrogènes, cela donne : CH₃-CH₃. Et le groupement éthyle : CH₃-CH₂-. Que l'on attache le reste de la molécule sur l'un ou l'autre des carbones, on a la même chose : CH₃-CH₂- ou -CH₂-CH₃

Passons à 3 atomes de carbone maintenant. L'alcane est le propane : CH₃-CH₂-CH₃. Mais pour le radical, ça se complique, on a 2 possibilités :

CH₃-CH₂-CH₂- ou alors : (CH₃)₂CH-.
Ces 2 groupements comportent 3 atomes de carbones, ce sont donc des propyles. Pourtant, s'ils ont la même formule brute, la formule développée est différente !
Le premier, linéaire, va être appelé n-propyle (n pour "normal"). Le second ramifié, isopropyle (ou i-propyl).

Pour le butane, c'est la même chose et on a plusieurs radicaux possibles :
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- : linéaire, appelé n-butyle
CH₃–CH₂–CH(CH₃)– : sec-butyle.
(CH₃)₂CH–CH₂– : isobutyle
et le dernier : (CH₃)₃C– le tertiobutyle ou tert-butyl ou t-butyl

En fait, ces notations (iso, sec, tert) permettent d'indiquer la formule développée et ainsi de différencier les isomères.

Tu dis dans ton message "but c'est pour une chaîne principale". Non, car but... indique un groupement à 4 carbones. La terminaison -ane va indiquer qu'il s'agit d'un alcane, la terminaison -ène d'un alcène, la terminaison -yle d'un radical, ...

J'espère t'avoir un peu éclairé, n'hésite pas si tu as d'autre questions

[invite8a8c3e76]

yeeeeeahhh! merci c'est super en plus ça repond a une autre de mes questions
du coup j'en profite, je me demandais aussi pourquoi l'isoprene de formule C5H8 est dans les alcenes ?
rien à voir : un acide de bronsted est nécessairement un acide de lewis, mais pas l'inverse? (je vois pas un Zn2+ larguer 1 H+ mais ze sais pas...) la mon cerveau ne marche plus mais demain je crois que j'aurais d'autres questions... merci bien en tout cas

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite30a4b2d5]

Contente d'avoir pu t'aider
Pour l'isoprène, oui il appartient à la famille des alcènes. Mais il est un peu particulier, c'est un "double alcène" qu'on appelle un diène.
Il a pour formule : CH₂=C(CH₃)-CH=CH₃. L'isoprène est un nom trivial, ce n'est pas le nom systématique.

[invite8a8c3e76]

mais c'est bizarre qu'il fasse partie des alcenes puisque si je ne me trompe pas les alcenes sont de formule CnH(2n)...
le dernier mystere de mon cours de chimie, the last but not at all the least, c'est le principe des reactions d'addition electrophile et de substitution nucleophile, les mecanismes sn1 sn2,et ce qu'on peut nous poser comme question sur un cours qui me semble etre une succession de reactions chimiques... après normalement je suis parée a avoir ma p1... thanks again...

[HarleyApril]

bonjour

un alcène possède une insaturation et sa formule brute est bien CnH2n
dans le cas de l'isoprène, il s'agit d'un diène, c'est donc un double alcène
on peut le ranger dans la classe des alcènes d'une façon un peu plus générique

concernant ta question sur SN1 SN2
tu parles d'enchaînement de réactions, ce n'est pas exactement ça puisque les choses que tu dessines ne sont pas stables
on part d'un substrat et on arrive à un produit
entre les deux, on décompose avec des intermédiaires de réaction ou des états de transition
ce sont des choses qui ne sont pas des produits

pour aller un peu plus loin (mais pas utile pour pcem1)

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dans le cas de SN1, l'intermédiaire de réaction est le carbocation
il a une durée de vie suffisante pour qu'on puisse éventuellement le détecter, par contre (sauf cas très particulier) on ne peut en garder dans un flacon
ce n'est donc pas un produit

dans le cas SN2, l'état de transition est quand le nucléophile commence à créer sa liaison et que le groupe partant commence à casser sa liaison
c'est un truc qu'on ne peut pas isoler, un état fugace sur le chemin réactionnel

bonne continuation

[invite30a4b2d5]

Effectivement, pour les alcènes on dit "C_nH_2n". Cette définition n'est pas tt à fait exacte, et peut conduire à des incompréhensions, pour peu qu'on y réfléchisse un peu (ce que tu fais ).

Tout part de la formule de base C_nH_2n+2. Cette formule est valable pour les alcanes acycliques saturés (par exemple le propane : C₃H₈). J'insiste bien sur le "acyclique, car si tu prends des alcanes cycliques, tu as comme formule C_nH_2n (par exemple le cyclopropane = cycle à 3 carbones qui a pour formule C₃H₆).

Si tu as un composé acyclique comportant une seule insaturation, tu auras aussi : C_nH_2n (par exemple le propène : CH₃-CH=CH₂).

Donc chaque cycle ou chaque insaturation te fait "perdre" 2 hydrogènes.

L'isoprène a 2 insaturations. Donc il obéit à la formule C_nH_2n-2. Et effectivement, CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ ça fait C₅H₈.

De même, un composé qui a, par exemple, 1 double liaison et qui est cyclique aura pour formule C_nH_2n-2. Idem pour les alcynes (triple liaison).

Tu peux essayer de dessiner des molécules cycliques et/ou insaturées pour vérifier cela


Pour ta seconde question sur les réactions Sn1, Sn2, c'est un vaste sujet ! Y a-t-il certains points de cours qui te semblent difficiles (dans quel cas une Sn1 est-elle favorisée par rapport à une Sn2, dans quel cas a-t-on inversion, ...) ?

[invite8a8c3e76]

je ne comprend pas pourquoi des fois sur une molecule un doublet se déplace "seul", sans avoir subi "d'attaque", et comment prévoir quel doublet va se depalcer en prorité, des fois ça me parait aléatoire (et je ne suis pas sure que ce soit le cas ) et surtout je ne comprend rien a la formation des différents intermédiaires. Je retiens qu'une reaction est sn1 quand un carbocation peut se former et etre stable mais je ne sais pas quand un carbocation se forme, du coup je n'arrive pas a voir quand on a une sn1 ou une sn2. Et je ne comprend pas non plus comment on sait quel nucléophile est le plus fort et est celui qui va attaquer, on est censé le deviner? la ou vraiment je suis larguéééééeeee c'est quand la prof nous met des reactions avec les différents intermédiaires dont des bases et des acides qui reagissent ensemble... m'enfin ce qui ne se conçoit pas bien ne s'enonce pas clairement du coup j'arrive meme pas à formuler des questions correctes sorry...

[HarleyApril]

bonsoir
un doublet va attaquer (et pas se faire attaquer)
une flèche part donc de ce doublet et matérialise la liaison qui va se former
le doublet, au lieu d'être localisé sur un atome, se retrouve dans une liaison entre deux atomes
la partie qui se fait attaquer sera généralement électrophile, c'est à dire qu'elle est en manque d'électron parce qu'un voisin plus électronégatif (= plus à droite ou plus haut dans la classification périodique) tire plus fort sur les électrons situés dans les liaisons


stabilité d'un carbocation
le carbone n'est pas content sous forme de cation car il lui manque des électrons pour avoir sa couche pleine
si les voisins sont sympa, ils ne tirent pas trop sur les liaisons et il peut tirer à lui les doublets situés dans les liaisons sigma
des alkyles, par exemple, seront moins en manque que le carbocation et prêteront un peu leurs électrons
on dit ça avec d'autres mots : les substituants donneurs stabilisent un carbocation
une autre façon de stabiliser un carbocation, c'est de s'y mettre à plusieurs, par délocalisation (je ne sais pas si c'est au programme pour pcem1)

bonne continuation