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mécanisme réactionnel



  1. #1
    ficus

    mécanisme réactionnel

    Bonjour,
    dans une réaction décrite entre une chloro benzamide et une 1,3 dicétone les conditions sont du K2CO3 (déprotonation de la dicetone qui réagit sur le carbone chloré, puis réaction entre l'amide et une des cétone) et du CuI comme catalyseur.
    Comment intervient le CuI?
    de plus je bloque un peu sur les mécanismes réactionnels, on a une substitution nucléophile du carbone en alpha des cétones sur le carbone chloré, ensuite l'amide réagit sur la cétone, c'est son doublet non liant qui réagit avec le carbonyl?
    Merci pour vos réponses

    -----


  2. #2
    persona

    Re : mécanisme réactionnel

    Une (?) chlorobenzamide et une (?) 1.3-dicétone ??? De quoi s'agit-il ? En tout cas, si le Cl est sur le noyau aromatique, je ne vois pas comment l'anion de la dicétone peut attaquer le carbone (sp2) qui le porte...

  3. #3
    HarleyApril

    Re : mécanisme réactionnel

    Bonjour
    Si le chlore se trouve sur la position 2 ou 4, il s'agit d'un mécanisme par addition/élimination. On peut copier le mécanisme de Corey sur les additions conjuguées des cuprates.
    En position 3, on prendra un mécanisme commençant par une insersion oxydante du cuivre entre l'aromatique et le chlore, échange de ligand, élimination réductrice ... mais tu nous as caché des ligands indispensable au bon déroulement !
    Ce mécanisme peut également être invoqué pour les produits substitués en 2 et 4
    Cordialement

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