Classement d'acidité
Bonjour, j'ai des petits problèmes concernant le classement de certaine molécule en fonction de leur acidité.
J'aimerai savoir quels sont les groupements ou atomes qui diminue le caractère acide ainsi que ceux qui le renforce.
Est ce que les doubles liaisons interviennent dans le classement? si oui quelles sont les priorités avec les groupements d'atome?
J'attends votre aide avec impatience !!!!!!^^
Quoiqu'il en soit, il faut garder en tête que en gros plus un acide est fort, plus il est dissocié facilement et donc plus il deviendra facilement une base. Après dans la structure il y a des éléments qui donnent différents caractères acides :
- Les effets inductifs : si ton COOH est à proximité d'un groupement à effet inductif attracteur important, les électrons de COOH seront attirés vers le groupement attracteur et donc le H+ pourra partir plus facilement ce qui veut dire que l'acide sera plus fort.
En résumé : Le pKa diminue quand l'effet inductif attracteur augmente, quand le nombre de groupements électroattracteurs augmente. A l'inverse, les électrodonneurs augmentent la pKa.
Comme inductifs donneurs, tu as : Na, Mg, les alkyles
Comme inductifs attracteurs : NO2, CN, F>Cl>Rr>I, OR, OH, NH-CO-R, COOH, COOR, COH, COR...
- Les effets mésomères : Quand il existe un effet mésomère au sein d'un acide, il sera stabilisé et donc plus faible.
J'espère que ces éléments de réponse t'aideront
bonsoir
j'ai un peu de mal à voir :
comment Na ou Mg peuvent être des groupements
comment on peut avoir des effets mésomères importants sur un carboxylate (hormis la délocalisation de la charge sur les deux oxygènes, bien évidemment)
cordialement
Concernant les effets mésomères, je pensais surtout aux formes cycliques style phénol ou aniline et pas forcément à des acides carboxyliques chez lesquels, c'est vrai, le phénomène est moins parlant. D'ailleurs cet effet mésomère peut aussi être observé sur les bases. Si on a un acide stable ou une base peu stable, on peut conclure à une acide faible (et donc à une base forte).
Quant à Na et Mg tu as raison, ce ne sont pas à proprement parler des groupements, je me suis mal exprimée, ce sont des éléments inductifs donneurs et non des groupements, au temps pour moi...
merci pour ces précisions
Bonsoir, pour apporter des précisions : un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est faible et inversement, un acide est d'autant plus faible que sa base conjuguée est forte.
Un acide fort "veut par dessus tout" perdre son proton, une base forte "veut par dessus tout" gagner un proton.
Pour déterminer la force de ton acide, les effets inductifs et mésomères sont à prendre en compte. Mais le plus important, un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stable.
Pour éviter de retrouner les esprits : prenons l'acide trifluoroacétique (TFA) le proton de l'acide est très acide à cause de l'effet inductif attracteur des fluors (qui polarisent la liaison O-H), la base conjuguée, (le carboxylate) est très stable en raison de 2 formes mésomères équivalentes et encore une fois de l'effet inductif des fluors (qui tirent sur la charge -). En gros, la base se sent bien comme ça.
Le TFA est donc un acide très fort.
A l'inverse le tertiobutanol est une base forte (la base n'est donc pas stable) à toi de m'expliquer pourquoi.
Merci beaucoup, cela m'a éclairé
