Comparaison d'acidité

[invite9dd2b605]

Bonjours,

J'aimerais que l'on m'éclaire sur un point. On me demande de comparer l'acidité entre un acide para amino benzoique et un acide benzoique.

Premierement, j'ai cru comprendre que l'effet mésomère stabilise le cycle donc rend les cycles aromatiques sontplus acides que les molécules linéaires or si le NH2 fait passer son doublet libre jusqu'à l'acide, les électrons qui seront délocalisés sur l'acide vont le rendre + basique ( car chargé négativement )

De plus, si on prend l'effet inductif ( attractif ) les électrons vont être attirés vers l'amine donc cela rendre le PABA + acide que l acide benzoique.

La correction montre que on prend l'effet inductif et que le PABA est plus acide donc ma question est : est ce que l'effet mésomère est un facteur d'acidité et ne doit-on pas l'utiliser dans ce cas précis ?

Merci d'avance, Cordialement Brenmed
-----

[inviteab4300b0]

L'effet mésomère est un facteur qui va influencer l'acidité ou la basicité d'un composé. Pour ça, tu prends les formes basiques de tes acides, et tu dessines toutes les formes mésomères. Plus tu auras de formes mésomères plus ta base sera stable, or une base stable est une base faible. Ainsi ton acide conjugué sera un acide fort. Dans ton cas, la fonction amine va faire participer sont doublet d'électron aux formes mésomère, donc tu auras plus de formes mésomères qu'avec un simple acide benzoïque, c'est pourquoi ton PABA sera un acide plus fort. J'espère que c'est assez clair

[HarleyApril]

Bonjour
Permettez-moi de ne pas être d'accord ...
On doit considérer la stabilité de l'anion carboxylate. Celui-ci ne peut pas se délocaliser simplement sur le noyau aromatique (on écrirait des formules très peu probables car très hautes en énergie avec une perte de l'aromaticité et une double liaison exocyclique)
Ledit carboxylate ne peut donc être stabilisé que par un effet inductif de l'aromatique.
L'amino a un effet donneur, l'acide para amino benzoïque est donc moins acide que l'acide benzoïque

A titre d'information, le pKa de l'acide benzoïque est 4,19 et celui de l'acide para amino benzoïque est 4,92 (méta 4,78 comme quoi l'effet mésomère et ortho 6,97 il veut pas donner son proton qu'il coince entre les deux groupes)

cordialement

[invite9dd2b605]

Salut,

Merci de vos réponses. j'ai toute fois une nouvelle interrogation : si comme tu le dis Harley l'effet mésomère est peut probable et qu'on doit prendre en considération l'effet inductif : l'amino étant électronegatif et possedant un effet inductif attractif , ne devrait-il pas attiré les électrons ? Je pensait que son caractère donneur n'était valable que pour l'effet mesomere ( déplacement de son doublet libre )

[A voir en vidéo sur Futura]