Paracétamol

[invitefca75688]

Bonjour

j'ai deux petite question enfin une petite et une grande

alors voila je voulais savoir dans le 4-aminophénol lequel de l'amine et de l'alcool est le plus nucléophile et pourquoi?

et deuxieme question

Lors de ma synthése du paracetamol a partir du 4-aminophenol, avec de l'eau et acide acetique comme solvant et anhydride acétique comme reactif, j'ai obtenu des cristaux noir et cela peut etre du au faite que j'ai chauffer mon reactif a 110°C a la place de 80°C

mais lors de mes analyse j'ai des resultat assez etonnant! j'obtien bien des pics a 109 et 151 dans mon spectre de masse mais j'ai aussi obtenu un tres grand pic a 205 et 220, donc je voudrais savoir si vous pouvez m'aider a savoir ce qu'il c'est passer dans ma reaction

merci beacoup

nico
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[Edelweiss68]

Bonjour,

Alors pr la petite question, j'ai essayé de raviver ma flamme de la connaissance de chimie orga et il me semble que l'amine est plus nucléophile car le doublet d'électrons est bien disponible alors que dans la fonction OH du phénol, le doublet d'électrons se balade aussi dans le cycle et est donc en partie réquisitionné. A confirmer/infirmer.

[invitefca75688]

c'est a peu pres ce que je me disais , c'etait surtout pour avoir confirmation

et c'est surtout ma grande question qui m'interesse car j'ai aucune idee de ce qui aurait pu se passé

[Edelweiss68]

Le pic à 109 correspond au para-aminophénol non utilisé. Le pic à 151 correspond au paracetamol formé.
A 220, ça ressemble étrangement à presque 2*109...
Quand au pic à 205, ça ressemble étrangement à presque 2*102, sachant que la MM de l'anhydride éthanoique est de 102g/mol.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefca75688]

c'est vrai que sa pourrait donné sa mais dans mes spectre rmn que je commence a analyser ben j'ai plus d'amine presente dans mon produit, mon alcool est la, mon aromatique aussi et l'alcane aussi. Enfin je comprend pas trop quoi

[HarleyApril]

Bonjour,

Alors pr la petite question, j'ai essayé de raviver ma flamme de la connaissance de chimie orga et il me semble que l'amine est plus nucléophile car le doublet d'électrons est bien disponible alors que dans la fonction OH du phénol, le doublet d'électrons se balade aussi dans le cycle et est donc en partie réquisitionné. A confirmer/infirmer.

bonsoir
dans les deux cas, les doublets peuvent se délocaliser sur le noyau aromatique
un alcool est toujours moins nucléophile qu'une amine
l'oxygène est plus électronégatif que l'azote, il tient donc plus à ses électrons

cordialement